3,4,5-Trimethoxybenzoyl chloride (CAS 4521-61-3)

3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid (TMBCl) ist eine weiße, organische Verbindung mit der chemischen Formel C10H11O4Cl. Diese Substanz löst sich leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton auf. Es spielt eine wichtige Rolle bei verschiedenen organischen Syntheseprozessen und ermöglicht die Erzeugung von Amiden, Ester und aromatischen Verbindungen. Darüber hinaus fungiert TMBCl als Katalysator in mehreren Reaktionen, einschließlich der Wittig-, Stille- und Heck-Reaktionen. Im Bereich der wissenschaftlichen Forschung ist 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid ein häufig verwendetes Reagens für die Synthese von Amiden, Ester und aromatischen Verbindungen. Seine Anwendungen erstrecken sich auf die Agrochemiesynthese. Es findet Anwendung in Polymerisationsprozessen, wie der Herstellung von Polyestern und Polyurethanen sowie der Synthese von Polyamiden und Polyimiden. In katalytischen Reaktionen zeigt 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid seine Vielseitigkeit. In der Wittig-Reaktion fungiert es als Lewis-Säure, die ein π-Komplex mit einem Alken bildet, der dann von einem Phosphoniumylid angegriffen wird, um ein Alkenprodukt zu erzeugen. In der Stille-Reaktion dient diese Verbindung als Nukleophil und nimmt an der Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen durch Angriff auf Palladium-Kohlenstoff-Bindungen teil. Schließlich fungiert 3,4,5-Trimethoxybenzoylchlorid in der Heck-Reaktion als Elektrophil und reagiert mit Alkinen, um Alkene zu erzeugen.