Date published: 2025-9-7

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3,3′-Diindolylmethane (CAS 1968-05-4)

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Alternative Namen:
DIM; Plant Indole; 3,3′-Methylenediindole
Anwendungen:
3,3'-Diindolylmethane ist ein antineoplastisches Mittel, das Chk 2 und Cytochrom p450 aktiviert
CAS Nummer:
1968-05-4
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
246.31
Summenformel:
C17H14N2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3,3'-Diindolylmethan ist ein Antikrebs- und Antineoplastikum. Es induziert Apoptose in menschlichen Krebszellen. 3,3'-Diindolylmethan ist auch ein Aktivator von CYP (Cytochrom P450) und Chk2 (Checkpoint Kinase 2) sowie ein partieller Agonist des Aryl-Hydrocarbon-Rezeptors (Ah Rezeptor). Die Verbindung ist ein Dimer von Indol-3-Carbinol (sc-202662).


3,3′-Diindolylmethane (CAS 1968-05-4) Literaturhinweise

  1. Indol-3-Carbinol und 3,3'-Diindolylmethan induzieren Apoptose in menschlichen Prostatakrebszellen.  |  Nachshon-Kedmi, M., et al. 2003. Food Chem Toxicol. 41: 745-52. PMID: 12738179
  2. 3,3'-Diindolylmethan hemmt die Angiogenese und das Wachstum von transplantierbaren menschlichen Brustkarzinomen in athymischen Mäusen.  |  Chang, X., et al. 2005. Carcinogenesis. 26: 771-8. PMID: 15661811
  3. Oligomerisierung von Indol-3-carbinol in wässriger Säure.  |  Grose, KR. and Bjeldanes, LF. 1992. Chem Res Toxicol. 5: 188-93. PMID: 1643248
  4. Die Erstellung von Genexpressionsprofilen ergab, dass Survivin ein Ziel der durch 3,3'-Diindolylmethan ausgelösten Hemmung des Zellwachstums und der Apoptose in Brustkrebszellen ist.  |  Rahman, KW., et al. 2006. Cancer Res. 66: 4952-60. PMID: 16651453
  5. 3,3'-Diindolylmethan unterdrückt die Entzündungsreaktion auf Lipopolysaccharid in murinen Makrophagen.  |  Cho, HJ., et al. 2008. J Nutr. 138: 17-23. PMID: 18156398
  6. 3,3'-Diindolylmethan dämpft die Entzündung des Dickdarms und die Tumorentstehung bei Mäusen.  |  Kim, YH., et al. 2009. Inflamm Bowel Dis. 15: 1164-73. PMID: 19334074
  7. Der chemopräventive Wirkstoff 3,3'-Diindolylmethan induziert selektiv den proteasomalen Abbau von Histon-Deacetylasen der Klasse I.  |  Li, Y., et al. 2010. Cancer Res. 70: 646-54. PMID: 20068155
  8. Abschwächung von mit der Proliferation verbundenen Signaltransduktionen durch 3,3'-Diindolylmethan (DIM): vom Labor zur Klinik.  |  Banerjee, S., et al. 2011. Mutat Res. 728: 47-66. PMID: 21703360
  9. 3,3'-Diindolylmethan, aber nicht Indol-3-Carbinol, hemmt die Aktivität der Histon-Deacetylase in Prostatakrebszellen.  |  Beaver, LM., et al. 2012. Toxicol Appl Pharmacol. 263: 345-51. PMID: 22800507
  10. Verkapselung von Indol-3-Carbinol und 3,3'-Diindolylmethan in Zein/Carboxymethylchitosan-Nanopartikeln mit kontrollierter Freisetzung und verbesserter Stabilität.  |  Luo, Y., et al. 2013. Food Chem. 139: 224-30. PMID: 23561099
  11. Das DIM (3,3'-Diindolylmethan) bietet durch einen einzigartigen Mechanismus Schutz vor ionisierender Strahlung.  |  Fan, S., et al. 2013. Proc Natl Acad Sci U S A. 110: 18650-5. PMID: 24127581
  12. Chemopräventive Eigenschaften von 3,3'-Diindolylmethan bei Brustkrebs: Erkenntnisse aus experimentellen und Humanstudien.  |  Thomson, CA., et al. 2016. Nutr Rev. 74: 432-43. PMID: 27261275
  13. Zelluläre und molekulare Mechanismen von 3,3'-Diindolylmethan bei gastrointestinalem Krebs.  |  Kim, SM. 2016. Int J Mol Sci. 17: PMID: 27447608
  14. Das Antikarzinogen 3,3'-Diindolylmethan ist ein Inhibitor von Cytochrom P-450.  |  Stresser, DM., et al. 1995. J Biochem Toxicol. 10: 191-201. PMID: 8568833

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