2-Morpholinoethyl isocyanide (CAS 78375-48-1)
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2-Morpholinoethylisocyanid ist eine Verbindung, die in der synthetischen organischen Chemie von Interesse ist, insbesondere im Zusammenhang mit isocyanidbasierten Mehrkomponentenreaktionen (MCRs). Ihr Morpholinoring bietet sowohl sterische Masse als auch einen elektronenabgebenden Effekt, der die Reaktivität und Selektivität der Isocyanidgruppe in diesen Reaktionen beeinflussen kann. Die Forscher untersuchen seine Verwendung in der Ugi-Reaktion, wo er mit Aldehyden, Aminen und Carbonsäuren kombiniert werden kann, um eine Vielzahl von Produkten zu synthetisieren, darunter Peptidomimetika, Heterocyclen und andere komplexe organische Moleküle. Die Morpholinogruppe ist auch dafür bekannt, dass sie in polaren Lösungsmitteln löslich ist, was bei der Reaktionsoptimierung und Produktisolierung von Vorteil ist. Studien mit 2-Morpholinoethylisocyanid zielen darauf ab, neue katalytische Systeme und Reaktionsbedingungen zu entdecken, die die Effizienz und den Anwendungsbereich von MCRs verbessern können. Darüber hinaus wird der Nutzen dieser Verbindung bei der Erstellung von Pharmakophormodellen untersucht, da die aus solchen Isocyaniden abgeleiteten Produkte biologisch aktiven Strukturen ähneln können und somit für die Synthese von Kleinmolekülbibliotheken für das Hochdurchsatz-Screening relevant sind.
2-Morpholinoethyl isocyanide (CAS 78375-48-1) Literaturhinweise
- Atomökonomische Silber-katalysierte Difunktionalisierung der Isocyano-Gruppe mit zyklischen Oximen: Auf dem Weg zu Pyrimidindionen. | Liang, HW., et al. 2018. Angew Chem Int Ed Engl. 57: 5720-5724. PMID: 29601660
- Sequentielle Ugi-Reaktion/Base-induzierter Ringschluss/IAAC-Protokoll zu Triazolobenzodiazepin-kondensierten Diketopiperazinen und Hydantoinen. | Vroemans, R., et al. 2018. Beilstein J Org Chem. 14: 626-633. PMID: 29623124
- IBX-vermittelte oxidative Addition von Isocyaniden an cyclische sekundäre Amine: Totalsynthesen von Alangiobussin und Alangiobussinin. | Ambule, MD., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 10872-10875. PMID: 31433406
- Metallfreie Aminofluorierung von α-Diazo-2H-benzopyran-4-on: bequemer Zugang zu β-Fluoramiden. | Zhang, W., et al. 2022. Org Biomol Chem. 20: 7027-7030. PMID: 36017814
- Eine praktische Mehrkomponentensynthese von polysubstituierten Cyclopentenen auf Isocyanidbasis | A Sağırli, Y Dürüst, B Kariuki, DW Knight - Tetrahedron, 2013 - Elsevier. January 2013,. Tetrahedron. Volume 69, Issue 1, 7: Pages 69-72.
- Vielseitige Seitenkettenmodifikation durch isocyanidbasierte Mehrkomponentenreaktionen: Abstimmung der LCST von Poly(2-oxazolin)s† | Ansgar Sehlinger,a Bart Verbraeken,b Michael A. R. Meier*a and Richard Hoogenboom*b. 2015,. Polym. Chem.,. 6,: 3828-3836.
- Ugi-Mehrkomponentenreaktion zur Herstellung von Peptid-Peptoid-Hybridstrukturen mit verschiedenen chemischen Funktionalitäten† | Manuel Hartweg a, Charlotte J. C. Edwards-Gayle bc, Elham Radvar a, Dominic Collis a, Mehedi Reza d, Michael Kaupp efg, Jan Steinkoenig ORCID logoefg, Janne Ruokolainen d, Robert Rambo c, Christopher Barner-Kowollik ORCID logoefg, Ian W. Hamley ORCID logob, Helena S. Azevedo ORCID logoa and C. Remzi Becer ORCID logo*a. 2018,. Polym. Chem.,. 9,: 482-489.
- Ein mit sichtbarem Licht gesteuerter, metallfreier Weg zu aromatischen Amiden über radikalische Arylierung von Isonitrilen | https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/adsc.201700619. November 10, 2017. Advanced Synthesis & Catalysis. Volume359, Issue21: Pages 3826-3830.
- Synthese von [1,2,4,5]Tetrazino[6′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]isochinolin-5-onen durch mikrowellenunterstützte Drei-Komponenten-Reaktion | L Pellegatti, E Vedrenne, MA Hiebel, F Buron… - Tetrahedron letters, 2011 - Elsevier. 12 October 2011,. Tetrahedron Letters. Volume 52, Issue 41,: Pages 5224-5228.
- Mikrowellenunterstützte Ugi-Vierkomponenten-Kondensationen in fester Phase | AML Hoel, J Nielsen - Tetrahedron letters, 1999 - Elsevier. 14 May 1999,. Tetrahedron Letters. Volume 40, Issue 20,: Pages 3941-3944.
- Eine DFT-Studie über die Reaktionsmechanismen der isocyanidbasierten Mehrkomponentensynthese von polysubstituierten Cyclopentenen | Y Wang, D Wei, Y Zhu, P Liu, M Tang - Computational and Theoretical …, 2013 - Elsevier. 15 August 2013,. Computational and Theoretical Chemistry. Volume 1018,: Pages 85-90.
- Bromdimethylsulfoniumbromid (BDMS) katalysierte Synthese von Imidazo[1,2-a]pyridin-Derivaten und deren Fluoreszenzeigenschaften | AT Khan, RS Basha, M Lal - Tetrahedron Letters, 2012 - Elsevier. 25 April 2012,. Tetrahedron Letters. Volume 53, Issue 17,: Pages 2211-2217.
- Reaktion zwischen Isocyaniden und Dialkylacetylendicarboxylaten in Gegenwart starker CH-Säuren: Eintopfsynthese von hochfunktionalisierten anellierten 4H-Pyranen | MB Teimouri, R Bazhrang, V Eslamimanesh, A Nouri - Tetrahedron, 2006 - Elsevier. 27 March 2006,. Tetrahedron. Volume 62, Issue 13,: Pages 3016-3020.
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2-Morpholinoethyl isocyanide, 10 ml | sc-251788 | 10 ml | $158.00 |