2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (CAS 52630-68-9)

2-Acetamido-2-desoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose ist ein synthetisches Glykosid, das eine einzigartige strukturelle Konfiguration aufweist, indem es ein Glukosemolekül kombiniert, bei dem eine Acetamidogruppe die Hydroxylgruppe an der zweiten Position ersetzt und ein α-L-Fucopyranosyl-Rest an der dritten Position gebunden ist. Diese Konfiguration macht es zu einem unschätzbaren Werkzeug bei der Untersuchung der Glykanbiologie, insbesondere beim Verständnis der Feinheiten der durch Glykane vermittelten biologischen Erkennung und Zellsignalisierung. Diese Chemikalie wird in erster Linie in der glykosystemischen Forschung verwendet, um die Wechselwirkungen zwischen Kohlenhydraten und Proteinen wie Lektinen zu untersuchen, die für zahlreiche biologische Prozesse wie Zell-Zell-Erkennung, Eindringen von Krankheitserregern und Immunreaktion entscheidend sind. Die Acetamidogruppe dient als Analogon der natürlich vorkommenden N-Acetylgruppen in Glykosaminoglykanen und gibt Aufschluss darüber, wie sich Modifikationen der Zuckereinheiten auf die biologische Erkennung und Funktionalität auswirken. Darüber hinaus ist die Hinzufügung des Fucoserestes von besonderer Bedeutung, da bekannt ist, dass fucosehaltige Strukturen bei der zellulären Kommunikation und Adhäsion in zahlreichen Organismen eine entscheidende Rolle spielen. Diese Verbindung wurde ausgiebig genutzt, um die Spezifität und die Bindungseigenschaften von fucosylierten Strukturen in Zellen zu untersuchen. In der Forschung wird dieses Glykosid verwendet, um komplexe Glykane zu synthetisieren und Glykanstrukturen zu modellieren, die sonst nur schwer aus natürlichen Quellen isoliert werden können. Dies ermöglicht detaillierte Studien der Glykanfunktion und fördert unser Verständnis der Glykochemie und ihrer Anwendungen in der Biotechnologie und synthetischen Biologie.