Date published: 2025-9-10

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2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 14918-69-5)

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CAS Nummer:
14918-69-5
Molekulargewicht:
259.04
Summenformel:
C10H4Cl2O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2,3-Dichlor-5,8-dihydroxy-1,4-naphthochinon ist eine Verbindung, die in bestimmten Pflanzen und Pilzen vorkommt. Sie ist an der Biosynthese von Vitamin K beteiligt, das eine Rolle bei der Blutgerinnung und dem Knochenstoffwechsel spielt. 2,3-Dichlor-5,8-dihydroxy-1,4-naphthochinon ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese von Vitamin K und damit ein wichtiges Molekül im Bereich der Biochemie. Durch eine Reihe von enzymatischen Reaktionen wird 2,3-Dichlor-5,8-dihydroxy-1,4-naphthochinon in Menachinon umgewandelt. Die Struktur von 2,3-Dichlor-5,8-dihydroxy-1,4-naphthochinon ermöglicht die Teilnahme an Redoxreaktionen und macht es zu einem Bestandteil des Vitamin-K-Zyklus.


2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 14918-69-5) Literaturhinweise

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  2. Die Induktion von p73beta durch ein Naphthochinon-Analogon wird durch E2F-1 vermittelt und löst die Apoptose in HeLa-Zellen aus.  |  Kang, KH., et al. 2002. FEBS Lett. 522: 161-7. PMID: 12095638
  3. Beteiligung von Akt an der mitochondrienabhängigen Apoptose, die durch den cdc25-Phosphatase-Inhibitor Naphthochinon-Analogon ausgelöst wird.  |  Kim, HJ., et al. 2003. FEBS Lett. 555: 217-22. PMID: 14644418
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  5. Synthese der Echinamine A und B, der ersten aminierten Hydroxynaphthazarine aus dem Seeigel Scaphechinus mirabilis und ihrer Analoga.  |  Pokhilo, ND., et al. 2006. J Nat Prod. 69: 1125-9. PMID: 16933861
  6. Analisi dello stato di valenza attraverso la spettroelettrochimica in una serie di complessi di verutenio a legame chinonoide [(acac)(2)Ru(mu-L)Ru(acac)(2)](n) (n=+2, +1, 0, -1, -2).  |  Ghumaan, S., et al. 2008. Chemistry. 14: 10816-28. PMID: 18924186
  7. Ein neuartiger zellfreier Screen identifiziert einen potenten Inhibitor des Fanconi-Anämie-Signalwegs.  |  Landais, I., et al. 2009. Int J Cancer. 124: 783-92. PMID: 19048618
  8. Applicazione delle risorse naturali sostenibili in agricoltura: Attività acaricida e di inibizione enzimatica di naftochinoni e loro analoghi contro Psoroptes cuniculi.  |  Shang, XF., et al. 2018. Sci Rep. 8: 1609. PMID: 29371639
  9. L'antiossidante 2,3-dicloro,5,8-diidrossi,1,4-naftochinone inibisce l'attività dell'acetilcolinesterasi e l'aggregazione della β42 amiloide: Un composto candidato terapeutico a doppio bersaglio per il trattamento della malattia di Alzheimer.  |  Khelifi, I., et al. 2020. Biotechnol Appl Biochem. 67: 983-990. PMID: 31820491
  10. Reise zu Naphthochinon und Anthrachinon-Derivaten: Neue Einblicke in die Alzheimer-Krankheit.  |  Campora, M., et al. 2021. Pharmaceuticals (Basel). 14: PMID: 33466332
  11. Identifizierung von Vitamin K3 und seinen Analoga als kovalente Inhibitoren von SARS-CoV-2 3CLpro.  |  Wang, R., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 183: 182-192. PMID: 33901557
  12. Synthese und Antimalaria-Aktivitäten von neuen Hybrid-Atokel-Molekülen.  |  Li, Y., et al. 2022. ChemistryOpen. 11: e202200064. PMID: 35543215
  13. Studie über die chemische Zusammensetzung und die biologischen Aktivitäten von Vitis vinifera Stammextrakten.  |  Ben Khadher, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35630586

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