Date published: 2025-9-6

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2,3-Butanedione 2-Monoxime (CAS 57-71-6)

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Alternative Namen:
BDM; Biacetyl monoxime
Anwendungen:
2,3-Butanedione 2-Monoxime ist ein reversibler Hemmstoff der Myosin-ATPase
CAS Nummer:
57-71-6
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
101.10
Summenformel:
C4H7NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2,3-Butandion-2-Monoxim ist ein Inhibitor der Skelett- und Herzmuskelkontraktion. Es ist ein reversibler Inhibitor der Myosin-ATPase bei Eukaryoten. Es wurde gezeigt, dass es die Freisetzung von Ca2+ aus Hundeherzsarkoplasma induziert. Der KV2.1-Strom wurde bei allen Potenzialen gehemmt, wobei die Zeitkurve der Aktivierung, Deaktivierung und Inaktivierung durch 2,3-Butandion-Monoxim unbeeinflusst blieb. In Inside-Out-Patch-Clamp-Experimenten hemmte die Anwendung von 2,3-Butandion-Monoxim auf die zytoplasmatische Oberfläche ebenfalls schnell und reversibel (Ki = 10,7 mM, H = 1,01) die Kanalaktivität in Abwesenheit von Rephosphorylierungssubstraten. Diese Ergebnisse stehen im Widerspruch zu einer Phosphatase-Wirkung, da eine solche Wirkung in zellfreien, ATP-freien Patches irreversibel sein sollte. Stattdessen deuten die Ergebnisse darauf hin, dass 2,3-Butandion-Monoxim KV2.1-Kanäle direkt von innen oder außen hemmen kann.


2,3-Butanedione 2-Monoxime (CAS 57-71-6) Literaturhinweise

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  2. Auswirkungen des Myosin-ATPase-Inhibitors 2,3-Butandion-2-Monoxim auf die Verteilung von Myosinen, F-Actin, Mikrotubuli und kortikalem endoplasmatischem Retikulum in Mais-Wurzelspitzen.  |  Samaj, J., et al. 2000. Plant Cell Physiol. 41: 571-82. PMID: 10929940
  3. Verbesserte Rechtsherzfunktion nach Myokarderhaltung mit 2,3-Butandion-2-Monoxim in einem Schweinemodell der allogenen Herztransplantation.  |  Warnecke, G., et al. 2002. J Thorac Cardiovasc Surg. 123: 81-8. PMID: 11782759
  4. Der Myosin-ATPase-Inhibitor 2,3-Butandion-2-Monoxim desorganisiert sowohl Mikrotubuli als auch F-Aktin in Saccharomyces cerevisiae.  |  Chon, K., et al. 2001. Cell Biol Toxicol. 17: 383-93. PMID: 11787860
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  8. Auswirkungen der Zusammensetzung der Tropomyosin-Isoform auf die Regulierung der dünnen Filamente der schnellen Skelettmuskulatur und die Kraftentwicklung.  |  Scellini, B., et al. 2015. J Muscle Res Cell Motil. 36: 11-23. PMID: 25380572
  9. Herzgewebeschnitte: Vorbereitung, Handhabung und erfolgreiches optisches Mapping.  |  Wang, K., et al. 2015. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 308: H1112-25. PMID: 25595366
  10. Die Ausschaltung der Kontraktion während der Kultur erhält die globale und lokale Ca2+-Dynamik in kultivierten Kaninchen-Schrittmacherzellen aufrecht.  |  Segal, S., et al. 2019. Cell Calcium. 78: 35-47. PMID: 30594820
  11. Multiple Wirkungen von 2,3-Butandionmonoxim.  |  Sellin, LC. and McArdle, JJ. 1994. Pharmacol Toxicol. 74: 305-13. PMID: 7937562
  12. Wirkung von 2,3-Butandionmonoxim auf die Kontraktion der glatten Muskulatur der Pfortader des Meerschweinchens.  |  Watanabe, M. 1993. Pflugers Arch. 425: 462-8. PMID: 8134262
  13. Die Blockade von Ca2+-Strömen in erwachsenen sympathischen Neuronen der Ratte durch 2,3-Butandionmonoxim ist nicht mit einer 'chemischen Phosphatase'-Aktivität verbunden.  |  Zhu, Y. and Ikeda, SR. 1993. Neurosci Lett. 155: 24-8. PMID: 8395671
  14. 2,3-Butandion-2-monoxim (BDM) induziert die Kalziumfreisetzung aus dem sarkoplasmatischen Retikulum des Hundeherzens.  |  Phillips, RM. and Altschuld, RA. 1996. Biochem Biophys Res Commun. 229: 154-7. PMID: 8954098
  15. Der Myosin-ATPase-Inhibitor 2,3-Butandion-2-Monoxim (BDM) hemmt das Spitzenwachstum und die Zytokinese in der Spalthefe Schizosaccharomyces pombe.  |  May, KM., et al. 1998. Cell Motil Cytoskeleton. 41: 117-25. PMID: 9786087

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