Date published: 2025-9-14

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2,3,4-Tri-O-benzyl-L-rhamnopyranose (CAS 210426-02-1)

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CAS Nummer:
210426-02-1
Molekulargewicht:
434.52
Summenformel:
C27H30O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2,3,4-Tri-O-benzyl-L-rhamnopyranose ist aufgrund ihrer vielseitigen Reaktivität und strukturellen Eigenschaften ein wichtiger Baustein in der Kohlenhydratchemieforschung. Ihr Wirkmechanismus dreht sich in erster Linie um ihre Funktionalität als Schutzgruppe für die Hydroxylgruppen am Rhamnopyranosering. Dieser Schutz ermöglicht es den Chemikern, andere Hydroxylgruppen am Zuckermolekül selektiv zu modifizieren, was die kontrollierte Synthese von komplexen Oligosacchariden und Glykokonjugaten erleichtert. Forscher nutzen seine Reaktivität bei der Synthese von rhamnosehaltigen Naturprodukten, Glykosiden und Kohlenhydratderivaten und tragen so zur Erforschung der Struktur-Aktivitäts-Beziehungen von Glykanen und zur Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis bei. Darüber hinaus findet 2,3,4-Tri-O-benzyl-L-Rhamnopyranose Anwendung bei der Herstellung von Glykansonden zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, bei Glykan-Mikroarrays für das Hochdurchsatz-Screening von Glykan-bindenden Proteinen und bei der Synthese von Glykokonjugat-Impfstoffen gegen Krankheitserreger. Seine Fähigkeit, selektiv entschützt und funktionalisiert zu werden, ermöglicht die Herstellung verschiedener rhamnosehaltiger Verbindungen mit maßgeschneiderten Eigenschaften für verschiedene Forschungszwecke. Darüber hinaus hat diese Verbindung zur Aufklärung der Rolle rhamnosehaltiger Glykane bei biologischen Prozessen wie Zell-Zell-Erkennung, Wirt-Pathogen-Interaktionen und Immunmodulation beigetragen. Insgesamt dient die 2,3,4-Tri-O-benzyl-L-Rhamnopyranose als wertvolles Werkzeug für die Kohlenhydratsynthese und ermöglicht die Erforschung der Funktionen und Anwendungen von rhamnosehaltigen Glykanen in verschiedenen Forschungsbereichen, darunter Glykobiologie, chemische Biologie und Materialwissenschaften.


2,3,4-Tri-O-benzyl-L-rhamnopyranose (CAS 210426-02-1) Literaturhinweise

  1. Synthese und Struktur von 4-O,6-O-Glycosylidenglycosiden.  |  Ohtake, H., et al. 2000. J Org Chem. 65: 8164-70. PMID: 11101369
  2. NIS/H2SO4-Silica: ein mildes und effizientes Reagenzsystem für die Hydrolyse von Thioglykosiden.  |  Dasgupta, S., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 2708-13. PMID: 17014833

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2,3,4-Tri-O-benzyl-L-rhamnopyranose, 250 mg

sc-209315
250 mg
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