Date published: 2025-9-6

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15(R)-15-methyl Prostaglandin D2 (CAS 210978-26-0)

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Alternative Namen:
15(R)-15-methyl PGD2; 9α,15R-dihydroxy-11-oxo-15-methyl-prosta-5Z,13E-dien-1-oic acid
Anwendungen:
15(R)-15-methyl Prostaglandin D2 ist ein starker CRTH2/DP2-Rezeptor-Agonist
CAS Nummer:
210978-26-0
Molekulargewicht:
366.5
Summenformel:
C21H34O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Zu den physiologischen Wirkungen von PGD2 gehören die Hemmung der Thrombozytenaggregation, die Senkung der Körpertemperatur, die Regulierung des Schlafs und die Entspannung der glatten Gefäßmuskulatur (1,2,3). PGD2 vermittelt seine Wirkungen über zwei verschiedene G-Protein-gekoppelte Rezeptoren, CRTH2/DP2 und DP14 (5,6). 15(R)-15-Methyl-PGD2 ist ein selektiver, potenter Agonist für den CRTH2/DP2-Rezeptor (7). Die EC50-Werte für die eosinophile CD11b-Expression, die Aktinpolymerisation und die Chemotaxis liegen bei 1,4, 3,8 bzw. 1,7 nM und damit jeweils etwa 3 bis 5 Mal niedriger als die Werte für PGD2. Im Gegensatz dazu liegt der EC50-Wert für die DP1-vermittelte Erhöhung von Thrombozyten-cAMP durch 15(R)-15-Methyl-PGD2 bei >10 µM (7).


15(R)-15-methyl Prostaglandin D2 (CAS 210978-26-0) Literaturhinweise

  1. Prostaglandin D2 induziert über den Sieben-Transmembran-Rezeptor CRTH2 selektiv die Chemotaxis von T-Helferzellen vom Typ 2, Eosinophilen und Basophilen.  |  Hirai, H., et al. 2001. J Exp Med. 193: 255-61. PMID: 11208866
  2. Prostaglandin D2 ist ein starkes Chemoattraktivum für menschliche Eosinophile, das über einen neuen DP-Rezeptor wirkt.  |  Monneret, G., et al. 2001. Blood. 98: 1942-8. PMID: 11535533
  3. 15R-Methyl-Prostaglandin D2 ist ein potenter und selektiver CRTH2/DP2-Rezeptor-Agonist in menschlichen Eosinophilen.  |  Monneret, G., et al. 2003. J Pharmacol Exp Ther. 304: 349-55. PMID: 12490611
  4. Delta12-Prostaglandin D2 ist ein potenter und selektiver CRTH2-Rezeptor-Agonist und bewirkt eine Aktivierung von menschlichen Eosinophilen und Th2-Lymphozyten.  |  Gazi, L., et al. 2005. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 75: 153-67. PMID: 15789622
  5. Wesentliche Rolle der hämatopoetischen Prostaglandin-D2-Synthase bei der Kontrolle der verzögerten Hypersensibilität.  |  Trivedi, SG., et al. 2006. Proc Natl Acad Sci U S A. 103: 5179-84. PMID: 16547141
  6. Die hämatopoetische Prostaglandin-D2-Synthase steuert den Ausbruch und das Abklingen einer akuten Entzündung durch PGD2 und 15-Desoxy-Delta12 14 PGJ2.  |  Rajakariar, R., et al. 2007. Proc Natl Acad Sci U S A. 104: 20979-84. PMID: 18077391
  7. Expression von DP2 (CRTh2), einem Prostaglandin D₂-Rezeptor, in menschlichen Mastzellen.  |  Moon, TC., et al. 2014. PLoS One. 9: e108595. PMID: 25268140
  8. Prostaglandin D2 und die Rolle der DP1-, DP2- und TP-Rezeptoren bei der Steuerung von Atemwegsreflexen.  |  Maher, SA., et al. 2015. Eur Respir J. 45: 1108-18. PMID: 25323233
  9. Herstellung und Charakterisierung eines antagonistischen monoklonalen Antikörpers gegen eine extrazelluläre Domäne des DP2 (CRTH2/GPR44)-Rezeptors der Maus für Prostaglandin D2.  |  Nagata, N., et al. 2017. PLoS One. 12: e0175452. PMID: 28394950
  10. Prostaglandin D2 erhöht die Lipidakkumulation durch Unterdrückung der Lipolyse über DP2 (CRTH2)-Rezeptoren in Adipozyten.  |  Wakai, E., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 490: 393-399. PMID: 28623133
  11. Schlaf-Wach-Regulierung durch Prostaglandine D2 und E2.  |  Hayaishi, O. 1988. J Biol Chem. 263: 14593-6. PMID: 3049580
  12. Prostaglandin D2, eine zerebrale schlafinduzierende Substanz bei Affen.  |  Onoe, H., et al. 1988. Proc Natl Acad Sci U S A. 85: 4082-6. PMID: 3163802
  13. Die molekularen Mechanismen, die der Prostaglandin-D2-induzierten Neuritogenese in Nsc-34-Zellen, die Motoneuronen ähneln, zugrunde liegen.  |  Nango, H., et al. 2020. Cells. 9: PMID: 32290308
  14. Die Biologie und Pharmakologie von PGD2.  |  Giles, H. and Leff, P. 1988. Prostaglandins. 35: 277-300. PMID: 3283848
  15. Molekulare Klonierung und Charakterisierung des menschlichen Prostanoid-DP-Rezeptors.  |  Boie, Y., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 18910-6. PMID: 7642548

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