1-O-tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetate (CAS 99049-65-7)

1-O-tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 3,4,6-triacetat ist eine synthetische Verbindung, die in der Kohlenhydratchemie und der glykosystemischen Forschung weit verbreitet ist. Diese Verbindung ist besonders wertvoll für die Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen und für die Synthese von komplexen Glykokonjugaten. Die Azidogruppe an der 2-Position ermöglicht es der Verbindung, als vielseitiges Zwischenprodukt in der Click-Chemie zu dienen und die Konjugation von Kohlenhydraten mit verschiedenen Biomolekülen zu erleichtern, was für die Entwicklung von Glycomimetika und die Untersuchung von Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen unerlässlich ist. Die tert-Butyldimethylsilyl-Gruppe (TBS) an der anomeren Position bietet Schutz bei chemischen Umwandlungen und gewährleistet Selektivität und Stabilität in mehrstufigen Synthesewegen. Die Acetylgruppen an den Positionen 3, 4 und 6 schützen die Hydroxylgruppen zusätzlich und ermöglichen selektive Entschützungs- und Funktionalisierungsschritte. Forscher nutzen diese Verbindung, um die Synthese von Glykopeptiden, Glykoproteinen und Glykolipiden zu erforschen und unser Verständnis der Glykanstrukturen und ihrer biologischen Funktionen zu verbessern. Darüber hinaus wird sie bei der Entwicklung von Sonden und Sensoren auf Kohlenhydratbasis zum Nachweis und zur Quantifizierung spezifischer Glykaninteraktionen in biochemischen Assays eingesetzt. Durch seine Anwendung in diesen Forschungsbereichen trägt 1-O-tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 3,4,6-triacetat wesentlich zu Fortschritten bei den synthetischen Methoden und der Untersuchung von kohlenhydratbezogenen biologischen Prozessen bei.