1-Methoxy-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose (CAS 108647-88-7)

1-Methoxy-2-desoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose ist ein chemisch modifiziertes Zuckerderivat, insbesondere eine geschützte Form der 2-Desoxyribose, bei der die wichtigsten Hydroxylgruppen durch Benzoylgruppen geschützt sind und die Hydroxylgruppe in der 1-Position durch eine Methoxygruppe ersetzt ist. Diese Struktur macht es zu einem entscheidenden Zwischenprodukt bei der Synthese von Nukleosiden und spielt eine wichtige Rolle in der organischen Chemie, insbesondere bei der Synthese von modifizierten Nukleinsäuren. Das Vorhandensein der 3,5-Di-O-Benzoylgruppen schützt die Hydroxylgruppen 3 und 5 des Ribofuranoseringes und verhindert, dass diese bei der chemischen Synthese an unerwünschten Nebenreaktionen beteiligt sind. Diese Schutzgruppen sind bei der Nukleosidsynthese besonders wichtig, da sie die Stabilität der Zuckerkomponente erhöhen und selektive Reaktionen an anderen Stellen des Moleküls ermöglichen. Die 1-Methoxygruppe ist ein entscheidendes Merkmal dieser Verbindung. Sie dient als Schutzgruppe für das 1-Hydroxyl des Zuckers und erleichtert die kontrollierte Einführung von Nukleobasen zur Bildung von Nukleosiden. Diese Methoxygruppe kann später im Syntheseprozess entfernt werden, was eine weitere Funktionalisierung oder Kopplung mit Phosphaten oder anderen Nukleosiden zur Bildung von Oligonukleotiden ermöglicht. In der Forschung wird 1-Methoxy-2-desoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose ausgiebig verwendet, um die Mechanismen nukleophiler Substitutionsreaktionen an Zuckereinheiten zu untersuchen. Durch die Untersuchung, wie diese Verbindung mit verschiedenen Nukleophilen reagiert, können Forscher die sterischen und elektronischen Effekte besser verstehen, die die Glykosylierungsreaktionen beeinflussen, die für den Aufbau von DNA- und RNA-Molekülen von zentraler Bedeutung sind.