Date published: 2025-9-10

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COMT Inhibitoren

Gängige COMT Inhibitors sind unter underem OR-486 CAS 7659-29-2, Adrenochrome CAS 54-06-8, U-0521 CAS 5466-89-7, 3-Mercaptotyramine, Hydrochloride CAS 37736-93-9 und Entacapone CAS 130929-57-6.

COMT-Hemmer gehören zu einer chemischen Verbindungsklasse, die speziell auf das Enzym Catechol-O-Methyltransferase (COMT) abzielt. COMT ist am Abbau von Katecholaminen beteiligt, zu denen Dopamin, Noradrenalin und Adrenalin gehören. Durch die Hemmung der Aktivität von COMT modulieren diese Inhibitoren die Katecholamin-Spiegel, insbesondere von Dopamin, im Körper. Die chemischen Strukturen von COMT-Inhibitoren können variieren, aber sie besitzen in der Regel ein Kerngerüst, das es ihnen ermöglicht, mit dem aktiven Zentrum des COMT-Enzyms zu interagieren. Diese Interaktion stört die enzymatische Aktivität von COMT, blockiert die Methylierung von Katecholaminen und hemmt so deren Abbau. Infolgedessen kommt es zu einem Anstieg der Katecholaminwerte, insbesondere von Dopamin, was zu einer veränderten Neurotransmission und physiologischen Auswirkungen führt.

COMT-Hemmer können je nach Wirkmechanismus in reversible oder irreversible Hemmer eingeteilt werden. Reversible Hemmer binden reversibel an das COMT-Enzym, sodass die normale enzymatische Funktion nach der Dissoziation des Hemmers wiederhergestellt werden kann. Irreversible Inhibitoren hingegen bilden lang anhaltende oder dauerhafte Wechselwirkungen mit dem Enzym, was zu einer verlängerten Hemmung der COMT-Aktivität führt. Die Entwicklung von COMT-Inhibitoren wurde von dem Ziel angetrieben, die Katecholamin-Spiegel zu modulieren und spezifische physiologische Effekte zu erzielen. Das Verständnis der Struktur-Aktivitäts-Beziehungen von COMT-Inhibitoren hat zur Entwicklung und Optimierung von Verbindungen mit verbesserter Wirksamkeit, Selektivität und pharmakokinetischen Eigenschaften beigetragen.

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OR-486

7659-29-2sc-204149
50 mg
$191.00
(0)

OR-486 ist ein charakteristisches Säurehalogenid, das sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, nukleophile Acylsubstitutionsreaktionen einzuleiten, die in der organischen Synthese von zentraler Bedeutung sind. Seine Reaktivität wird durch das Vorhandensein von elektronenziehenden Gruppen verstärkt, die die Bildung stabiler Zwischenprodukte erleichtern. Die Verbindung weist einzigartige sterische Eigenschaften auf, die ihre Wechselwirkung mit verschiedenen Nukleophilen beeinflussen und zu selektiven Acylierungsmustern führen. Darüber hinaus tragen ihre Flüchtigkeit und niedrige Viskosität zu ihrer einfachen Handhabung im Labor bei.

Adrenochrome

54-06-8sc-206029
sc-206029A
25 mg
250 mg
$120.00
$480.00
1
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Adrenochrom ist eine bemerkenswerte Verbindung mit faszinierenden Redox-Eigenschaften, die es ihm ermöglicht, an Elektronenübertragungsreaktionen teilzunehmen. Aufgrund seiner Struktur kann es stabile radikalische Zwischenprodukte bilden, die weitere chemische Umwandlungen eingehen können. Die einzigartige Fähigkeit der Verbindung, mit biologischen Makromolekülen durch nicht-kovalente Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrückenbindungen und π-π-Stapelung zu interagieren, unterstreicht ihr Potenzial für vielfältige Reaktivität. Darüber hinaus verbessert ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln ihre Zugänglichkeit für verschiedene experimentelle Anwendungen.

U-0521

5466-89-7sc-200745
sc-200745A
20 mg
100 mg
$120.00
$306.00
(0)

U-0521 ist ein charakteristisches Säurehalogenid, das sich durch seine Reaktivität mit Nukleophilen auszeichnet und Acylierungsreaktionen erleichtert, die zur Bildung von Estern und Amiden führen. Seine elektrophile Carbonylgruppe erhöht seine Anfälligkeit für die Hydrolyse unter Bildung von Carbonsäuren. Die einzigartigen sterischen und elektronischen Eigenschaften der Verbindung beeinflussen die Reaktionskinetik und ermöglichen selektive Umwandlungen. Darüber hinaus fördert die Löslichkeit von U-0521 in organischen Lösungsmitteln seine Verwendung in verschiedenen Synthesewegen.

3-Mercaptotyramine, Hydrochloride

37736-93-9sc-206656
10 mg
$306.00
(0)

3-Mercaptotyramin-Hydrochlorid ist eine bemerkenswerte Verbindung, die aufgrund ihrer Thiolgruppe starke nukleophile Eigenschaften aufweist, wodurch sie an verschiedenen Redoxreaktionen teilnehmen kann. Seine Fähigkeit, stabile Komplexe mit Metallionen zu bilden, erhöht seine Reaktivität in katalytischen Prozessen. Das Vorhandensein der Aminogruppe trägt zu seiner Basizität bei und beeinflusst seine Wechselwirkung mit elektrophilen Stoffen. Außerdem erleichtert seine Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln seine Rolle in verschiedenen chemischen Umgebungen.

Entacapone

130929-57-6sc-218315
10 mg
$125.00
1
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Entacapon ist ein selektiver Hemmstoff der Catechol-O-Methyltransferase (COMT), der sich durch seine einzigartige Fähigkeit auszeichnet, die enzymatische Aktivität durch kompetitive Bindung zu modulieren. Seine Struktur ermöglicht spezifische Wechselwirkungen mit dem aktiven Zentrum des Enzyms, wodurch die Substratverfügbarkeit und die Reaktionskinetik beeinflusst werden. Die hydrophile Beschaffenheit des Wirkstoffs verbessert seine Löslichkeit in wässriger Umgebung und fördert so seine effektive Verteilung in biologischen Systemen. Darüber hinaus spielt ihre Stereochemie eine entscheidende Rolle bei der Bestimmung der Bindungsaffinität und Selektivität.

Opicapone

923287-50-7sc-477441
2.5 mg
$398.00
(0)

Opicapon ist ein reversibler COMT-Hemmer, der für die Zusatztherapie bei Parkinson-Krankheit indiziert ist. Er verlängert die Wirkungsdauer von Levodopa und hilft bei der Bewältigung motorischer Fluktuationen.

Tolcapone

134308-13-7sc-220266
10 mg
$167.00
1
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Tolcapon ist ein starker Inhibitor der Catechol-O-Methyltransferase (COMT), der sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, stabile Komplexe mit dem Enzym zu bilden. Seine einzigartige Molekülstruktur ermöglicht starke Wechselwirkungen mit dem aktiven Zentrum, wodurch die Konformation des Enzyms verändert und die Substratumsatzrate beeinflusst wird. Die Verbindung weist unterschiedliche elektronische Eigenschaften auf, die ihre Reaktivität und Bindungsdynamik beeinflussen. Darüber hinaus verbessern ihre lipophilen Eigenschaften die Membrandurchlässigkeit, was sich auf ihre Verteilung in verschiedenen Umgebungen auswirkt.

Entacapone-d10

sc-218316
1 mg
$250.00
(0)

Entacapon-d10 ist ein selektiver Hemmstoff der Catechol-O-Methyltransferase (COMT), der sich durch seine Isotopenmarkierung auszeichnet, die das Tracking in Stoffwechselstudien verbessert. Seine einzigartige deuterierte Struktur verändert die kinetischen Isotopeneffekte und ermöglicht so Einblicke in die Enzymmechanismen. Die Affinität der Verbindung für das aktive Zentrum von COMT wird durch Wasserstoffbrückenbindungen und hydrophobe Wechselwirkungen beeinflusst, die die Enzymaktivität und Substratspezifität modulieren. Diese Spezifität kann zu unterschiedlichen Stoffwechselwegen führen und bietet ein tieferes Verständnis der Rolle von COMT in biochemischen Prozessen.

Nitecapone-13C5

116313-94-1 (unlabeled)sc-219380
1 mg
$2540.00
(0)

Nitecapone-13C5 ist ein potenter Inhibitor der Catechol-O-Methyltransferase (COMT), der sich durch seine Kohlenstoff-13-Isotopenmarkierung auszeichnet, die eine erweiterte Stoffwechselverfolgung ermöglicht. Die Verbindung weist eine einzigartige Bindungsdynamik auf, bei der ihre strukturelle Konformation die Wechselwirkungen mit dem aktiven Zentrum des Enzyms verstärkt. Dies führt zu einer veränderten Reaktionskinetik, die komplizierte Details der Substratkonkurrenz und der Enzymregulation offenbart. Seine Isotopensignatur ermöglicht eine präzise Überwachung des Stoffwechsels und bereichert das Verständnis der biochemischen Wege von COMT.

Nitecapone

116313-94-1sc-208099
10 mg
$330.00
(1)

Nitecapon ist ein reversibler COMT-Hemmer, der ähnlich wie andere COMT-Hemmer für die Behandlung von Parkinson untersucht wurde.