Inhibiteurs Tyrosinase
Les inhibiteurs courants de la tyrosinase comprennent, entre autres, l'acide anacardique CAS 16611-84-0, l'aloésine CAS 30861-27-9, la L-mimosine CAS 500-44-7, l'arbutine CAS 497-76-7 et le 5-hydroxyindole CAS 1953-54-4.
La tyrosinase est une enzyme qui joue un rôle essentiel dans la biosynthèse de la mélanine, le pigment responsable de la coloration de la peau, des cheveux et des yeux chez l'homme et d'autres organismes. Cette enzyme est une protéine contenant du cuivre que l'on trouve principalement dans les mélanocytes, des cellules spécialisées situées dans l'épiderme, les follicules pileux et les yeux. Sa fonction principale est de catalyser l'étape limitant la vitesse de production de la mélanine, qui implique la conversion de la tyrosine, un acide aminé, en dopaquinone. La dopaquinone subit ensuite une série de réactions chimiques conduisant à la formation de pigments de mélanine, qui protègent contre les effets nocifs des rayons ultraviolets (UV) et contribuent à divers processus physiologiques, notamment la photoprotection, le camouflage et la signalisation.
Structurellement, la tyrosinase se compose de deux atomes de cuivre par molécule, situés sur le site actif, où se déroule l'activité catalytique de l'enzyme. L'enzyme subit un processus d'activation complexe, impliquant l'insertion d'ions de cuivre dans sa structure pour faciliter ses fonctions enzymatiques. La tyrosinase est un acteur clé dans la régulation de la synthèse de la mélanine, qui est vitale pour la détermination de la couleur de la peau et des cheveux, ainsi que pour la protection de la peau contre les dommages induits par les UV. Son importance va au-delà de la pigmentation, puisqu'une activité anormale de la tyrosinase est associée à diverses affections et troubles dermatologiques. Les inhibiteurs de la tyrosinase représentent une classe chimique de composés conçus pour cibler et moduler sélectivement l'activité de la tyrosinase. Ces inhibiteurs sont généralement de petites molécules ou des composés conçus pour interférer avec la fonction catalytique de la tyrosinase, perturbant ainsi sa capacité à convertir la tyrosine en dopaquinone et empêchant par la suite la synthèse de la mélanine.
| Nom du produit | CAS # | Ref. Catalogue | Quantité | Prix HT | CITATIONS | Classement |
|---|---|---|---|---|---|---|
Anacardic Acid | 16611-84-0 | sc-202463 sc-202463A | 5 mg 25 mg | $100.00 $200.00 | 13 | |
L'acide anacardique agit comme un puissant inhibiteur de la tyrosinase, en s'engageant dans des interactions spécifiques qui perturbent l'activité catalytique de l'enzyme. Sa structure unique permet une liaison compétitive au niveau du site actif, bloquant efficacement l'accès au substrat. La capacité du composé à former des liaisons hydrogène et des interactions hydrophobes avec des résidus d'acides aminés clés renforce son pouvoir inhibiteur. En outre, l'acide anacardique présente un profil cinétique favorable, caractérisé par un début d'inhibition rapide, ce qui en fait un candidat convaincant pour la modulation des réactions enzymatiques. | ||||||
Aloesin | 30861-27-9 | sc-202450 | 1 mg | $262.00 | 1 | |
L'aloésine, dérivée de l'aloe vera, peut inhiber l'activité de la tyrosinase, réduisant ainsi la production de mélanine. | ||||||
L-Mimosine | 500-44-7 | sc-201536A sc-201536B sc-201536 sc-201536C | 25 mg 100 mg 500 mg 1 g | $35.00 $86.00 $216.00 $427.00 | 8 | |
La L-Mimosine est un inhibiteur notable de la tyrosinase, caractérisé par sa capacité à chélater les ions cuivre essentiels à l'activité de l'enzyme. Cette interaction modifie la conformation de l'enzyme, ce qui entraîne une réduction significative de son efficacité catalytique. Les chaînes latérales uniques du composé facilitent les interactions non covalentes spécifiques avec l'enzyme, renforçant ainsi ses effets inhibiteurs. En outre, la L-Mimosine présente un profil cinétique de réaction distinct, avec un début d'inhibition retardé qui permet une modulation nuancée des voies enzymatiques. | ||||||
5-Hydroxyindole | 1953-54-4 | sc-254834 sc-254834A | 1 g 5 g | $57.00 $130.00 | ||
Le 5-hydroxyindole est un puissant substrat de la tyrosinase, qui interagit de manière spécifique avec le site actif de l'enzyme. Ses caractéristiques structurelles favorisent une liaison efficace, facilitant la conversion de la L-tyrosine en précurseurs de la mélanine. Le composé présente une cinétique de réaction unique, caractérisée par une phase initiale rapide suivie d'un état d'équilibre plus lent, ce qui permet une régulation complexe de la synthèse de la mélanine. En outre, sa capacité à stabiliser les intermédiaires enzymatiques améliore le processus catalytique global. | ||||||
Arbutin | 497-76-7 | sc-221267 sc-221267A | 10 g 25 g | $118.00 $237.00 | ||
L'arbutine est un dérivé naturel de l'hydroquinone qui agit en inhibant la tyrosinase, réduisant ainsi la production de mélanine. | ||||||
Rubrofusarin | 3567-00-8 | sc-364132 | 5 mg | $460.00 | ||
La rubrofusarine est un substrat unique de la tyrosinase, présentant des interactions moléculaires distinctes qui renforcent son affinité de liaison avec le site actif de l'enzyme. Sa conformation structurelle permet un transfert d'électrons efficace lors de l'oxydation des composés phénoliques, influençant ainsi la cinétique de la réaction. La capacité du composé à former des complexes stables enzyme-substrat entraîne un effet prononcé sur le taux de production de mélanine, mettant en évidence son rôle dans la modulation de l'activité enzymatique par le biais de changements conformationnels spécifiques. | ||||||
(R)-6-Methoxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid | 139658-04-1 | sc-229123 | 50 mg | $123.00 | ||
L'acide (R)-6-méthoxy-2,5,7,8-tétraméthylchromane-2-carboxylique agit comme un inhibiteur distinctif de la tyrosinase, caractérisé par sa capacité à perturber le cycle catalytique de l'enzyme. Sa configuration stérique unique facilite l'inhibition compétitive, en modifiant l'accessibilité du substrat. Les interactions hydrophobes du composé avec le site actif de l'enzyme contribuent à une réduction significative de la vitesse de réaction, soulignant son potentiel à moduler les voies enzymatiques par le biais d'une interférence structurelle. | ||||||