Date published: 2025-9-5

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5-Hydroxyindole (CAS 1953-54-4)

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Noms alternatifs:
1H-indol-5-ol
Application(s):
5-Hydroxyindole est un réactif pour la préparation d'acides anthraniliques.
Numéro CAS:
1953-54-4
Masse Moléculaire:
133.15
Formule Moléculaire:
C8H7NO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 5-hydroxyindole est un précurseur de la biosynthèse de la sérotonine. Au niveau moléculaire, le 5-hydroxyindole interagit avec l'enzyme tryptophane hydroxylase pour catalyser l'hydroxylation du tryptophane, conduisant à la formation de 5-hydroxytryptophane, qui est ensuite métabolisé en sérotonine. Le mécanisme d'action du 5-hydroxyindole implique sa participation à l'étape initiale de la synthèse de la sérotonine, contribuant ainsi à la modulation de divers processus physiologiques.


5-Hydroxyindole (CAS 1953-54-4) Références

  1. Le 5-hydroxyindole potentialise les réponses médiées par les récepteurs nicotiniques alpha 7 humains et augmente la libération de glutamate induite par l'acétylcholine dans les tranches de cervelet.  |  Zwart, R., et al. 2002. Neuropharmacology. 43: 374-84. PMID: 12243767
  2. Le 5-hydroxyindole provoque des convulsions et augmente la libération de transmetteurs dans la région CA1 de l'hippocampe du rat.  |  Mannaioni, G., et al. 2003. Br J Pharmacol. 138: 245-53. PMID: 12522096
  3. Effet du 5-hydroxyindole sur la potentialisation par l'éthanol du courant ionique activé par le récepteur de la 5-hydroxytryptamine (5-HT)3 dans les cellules de neuroblastome NCB-20.  |  Yang, HS., et al. 2003. Neurosci Lett. 338: 72-6. PMID: 12565143
  4. Modulation de la fonction des récepteurs nicotiniques présynaptiques alpha7 et non-alpha7 par les métabolites du tryptophane, le 5-hydroxyindole et le kynurénate dans le cerveau de la souris.  |  Grilli, M., et al. 2006. Br J Pharmacol. 149: 724-32. PMID: 17016503
  5. Le résidu L293 dans le domaine transmembranaire 2 du récepteur 5-HT3A est un déterminant moléculaire de la modulation allostérique par le 5-hydroxyindole.  |  Hu, XQ. and Lovinger, DM. 2008. Neuropharmacology. 54: 1153-65. PMID: 18436267
  6. L'action anti-apoptotique du 5-hydroxyindole: protection de l'intégrité mitochondriale.  |  Bae, SJ., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 550-5. PMID: 20410584
  7. État d'émission du 5-hydroxyindole, du 5-hydroxytryptophane et du 5-hydroxytryptophane incorporé dans les protéines.  |  Petrović, DM., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10792-7. PMID: 24020960
  8. Auto-inhibition au niveau d'un canal ionique ligand-gated: une diaphonie entre les sites orthostériques et allostériques.  |  Hu, XQ. 2015. Br J Pharmacol. 172: 93-105. PMID: 25176133
  9. L'analyse des colonies et l'apprentissage profond découvrent le 5-hydroxyindole comme inhibiteur de la motilité de glissement et de l'iridescence chez Cellulophaga lytica.  |  Chapelais-Baron, M., et al. 2018. Microbiology (Reading). 164: 308-321. PMID: 29458680
  10. Microhydratation du 5-hydroxyindole protoné révélée par spectroscopie infrarouge.  |  Klyne, J. and Dopfer, O. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 2706-2718. PMID: 30663737
  11. Modes de liaison potentiels du métabolite bactérien intestinal, le 5-hydroxyindole, aux canaux calciques intestinaux de type L et son impact sur le microbiote chez le rat.  |  Waclawiková, B., et al. 2023. Gut Microbes. 15: 2154544. PMID: 36511640
  12. Le 5-hydroxyindole ralentit la désensibilisation du courant ionique médié par le récepteur 5-HT3 dans les cellules de neuroblastome N1E-115.  |  Kooyman, AR., et al. 1993. Br J Pharmacol. 108: 287-9. PMID: 7680589
  13. Effets compétitifs et non compétitifs du 5-hydroxyindole sur les récepteurs 5-HT3 dans les cellules de neuroblastome N1E-115.  |  Kooyman, AR., et al. 1994. Br J Pharmacol. 112: 541-6. PMID: 8075873

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5-Hydroxyindole, 1 g

sc-254834
1 g
$57.00

5-Hydroxyindole, 5 g

sc-254834A
5 g
$130.00