Methyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 79528-48-6)

甲基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷是糖科学研究中经常使用的一种多功能碳水化合物衍生物。它的硫代糖苷键增强了其作为糖基供体的作用，而保护性乙酰基则保护了 3、4 和 6 位的羟基。位置 2 上的 2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺取代基是一种已知的氨基保护基团，可提供稳定性并促成特定反应。同分异构位上的硫代基增加了抗水解性，使这种化合物可用于合成低聚糖。由于 2 邻苯二甲酰亚胺基团可在脱保护后转化为游离氨基，研究人员通常用它来引入氮基连接。这一特性有助于构建以氨基糖为基础的糖共轭物，从而模拟天然存在的结构。这种化合物有助于合成对研究蛋白质糖基化至关重要的 N-连接寡糖。它的β-硫代构型在确保立体选择性糖基化方面尤为重要，这对于研究聚糖结构在分子识别中的作用至关重要。这种衍生物也是合成糖基化探针的起点，有助于研究人员阐明糖基转移酶的酶机制以及蛋白质与碳水化合物之间的相互作用。总之，由于其可靠的功能性和适应性，它是碳水化合物化学中的基本构件。