2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-5′-O-trityluridine (CAS 130860-12-7)

2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-5'-O-trityluridine 是一种特殊的核苷类似物，广泛用于合成有机化学领域，特别是核酸的合成。这种化合物是一种修饰过的尿苷，其中特定的羟基受到保护，3'位置缺少羟基（使其成为 3'-脱氧），这极大地影响了它与核酸链的结合以及与酶的相互作用。该分子上的 2'-O-（叔丁基二甲基硅基）（TBDMS）基团是一个硅基醚保护基团，可保护 2'羟基在化学合成过程中不参与不必要的副反应。这种硅烷基在各种条件下都很稳定，但在氟离子存在的情况下可以选择性地去除，从而在其他合成步骤完成后，可以在这个位置进一步进行官能化。3'-deoxy 修饰至关重要，因为它阻碍了天然 RNA 和 DNA 中标准 3'-5' 磷酸二酯连接的形成。这种修饰可用于研究核酸聚合酶的机制，并制造出能抑制这些酶或破坏其正常功能的核酸类似物，从而深入了解复制和转录过程。5'-O- 三苯甲基是另一个保护基团，可为核苷提供稳定性，防止聚合或降解。它可以在弱酸性条件下被去除，使 5'位置可用于形成核苷酸和寡核苷酸。这种选择性脱保护对于分步合成至关重要，尤其是在寡核苷酸的自动和手动合成中。