Date published: 2025-10-3

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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7)

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Noms alternatifs:
Isothiocyanic Acid 6-(Methylsulfinyl)hexyl Ester
Application(s):
6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate est un inhibiteur de la glycogène synthase kinase-3β
Numéro CAS:
4430-35-7
Masse Moléculaire:
205.34
Formule Moléculaire:
C8H15NOS2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 6-(méthylsulfinyl)hexyl isothiocyanate, présent dans le wasabi (W. japonica), présente une série d'activités biologiques diverses. Initialement identifié comme un inhibiteur de la glycogène synthase kinase-3β, il a démontré des effets inhibiteurs sur divers processus. À une concentration de 5 µM, il réduit efficacement la production d'oxyde nitrique (NO) dans les macrophages de l'exsudat péritonéal de souris. En outre, il freine l'agrégation plaquettaire induite par l'acide arachidonique dans des plaquettes humaines isolées (IC50 = 21,9 µM). Dans les lignées cellulaires cancéreuses du sein, du cerveau, du colon, du poumon, des ovaires, du rein et de la prostate, l'isothiocyanate de 6-(méthylsulfinyl)hexyle diminue la survie cellulaire (CI50 moyen = 43,7 µM). Dans un modèle murin de la maladie de Parkinson induite par le 6-OHDA, l'administration de 6-(Methylsulfinyl)hexyl isothiocyanate (5 mg/kg deux fois par semaine) diminue l'apoptose des neurones dopaminergiques de la substantia nigral et atténue le dysfonctionnement moteur. En outre, il réduit l'apparition de métastases pulmonaires dans un modèle de mélanome murin B16/F10. L'isothiocyanate de 6-(méthylsulfinyl)hexyle inhibe notamment la viabilité des cellules PANC-1 et BxPC-3 et agit comme un inhibiteur de l'expression de la molécule de signalisation des CSC SOX2.


6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7) Références

  1. Isothiocyanates antiplaquettaires et anticancéreux dans le raifort domestique japonais, Wasabi.  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Mech Ageing Dev. 116: 125-34. PMID: 10996012
  2. Régulation transcriptionnelle de la nicotinamide adénine dinucléotide phosphate: quinone oxydoréductase dans les cellules murines d'hépatome par le 6-(méthylsufinyl)hexyl isothiocyanate, un principe actif du wasabi (Eutrema wasabi Maxim).  |  Hou, DX., et al. 2000. Cancer Lett. 161: 195-200. PMID: 11090969
  3. Isothiocyanates antiplaquettaires et anticancéreux dans le raifort japonais, le wasabi.  |  Morimitsu, Y., et al. 2000. Biofactors. 13: 271-6. PMID: 11237193
  4. Un analogue du sulforaphane qui active puissamment la voie de détoxification dépendante de Nrf2.  |  Morimitsu, Y., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 3456-63. PMID: 11706044
  5. Identification du 6-méthylsulfinylhexyl isothiocyanate en tant que composant induisant l'apoptose dans le wasabi.  |  Watanabe, M., et al. 2003. Phytochemistry. 62: 733-9. PMID: 12620325
  6. Augmentation de l'expression génétique de la quinone réductase par l'isothiocyanate de 6-(méthylsulfinyl)hexyle en évitant sa cytotoxicité.  |  Ryoyama, K., et al. 2003. Anticancer Res. 23: 3741-8. PMID: 14666672
  7. Sensibilité sélective à l'isothiocyanate de 6-(méthylsulfinyl)hexyle dérivé du wasabi de lignées cellulaires humaines de cancer du sein et de mélanome étudiées in vitro.  |  Nomura, T., et al. 2005. Cancer Detect Prev. 29: 155-60. PMID: 15829375
  8. Transthiocarbamoylation de protéines par des isothiocyanates thiolés.  |  Shibata, T., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 42150-42161. PMID: 21998322
  9. Chimioprévention des lésions prénéoplastiques coliques induites par la 1,2-diméthylhydrazine chez les rats Fischer par l'isothiocyanate de 6-méthylsulfinylhexyle, un dérivé du wasabi.  |  Kuno, T., et al. 2010. Oncol Lett. 1: 273-278. PMID: 22966293
  10. Le 6-Méthylsulfinylhexyl isothiocyanate module la fonction des cellules endothéliales et supprime l'adhésion des leucocytes.  |  Okamoto, T., et al. 2014. J Nat Med. 68: 144-53. PMID: 23760613
  11. L'isothiocyanate de 6-méthylsulfinylhexyle prévient la stéatose hépatique induite par un régime riche en graisses mais n'atténue pas l'accumulation de fer hépatique chez les souris.  |  Tanaka, Y., et al. 2016. Clin Exp Pharmacol Physiol. 43: 1153-1156. PMID: 27419664
  12. L'inhibition de la désacétylase et de la bromodomaine réduit la régulation de l'ERCC2 et supprime la croissance des cellules métastatiques du cancer du côlon.  |  Kapoor, S., et al. 2021. Cancers (Basel). 13: PMID: 33809839
  13. Effets cliniques de l'extrait de wasabi contenant du 6-MSITC sur l'encéphalomyélite myalgique/syndrome de fatigue chronique: un essai ouvert.  |  Oka, T., et al. 2022. Biopsychosoc Med. 16: 26. PMID: 36510244
  14. 6-Méthylsulfinylhexyl isothiocyanate et ses homologues en tant que composés d'origine alimentaire ayant une activité antibactérienne contre Escherichia coli et Staphylococcus aureus.  |  Ono, H., et al. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 363-5. PMID: 9532796

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6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate, 100 mg

sc-483886C
100 mg
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