Tri-O-acetyl-β-D-arabinosylbromide (CAS 3068-29-9)

O brometo de tri-O-acetil-β-D-arabinosilo tem sido amplamente utilizado na investigação científica, particularmente na síntese de arabinosídeos e derivados de hidratos de carbono relacionados. Como dador de arabinosilo bromado, este composto serve como um intermediário fundamental na preparação de arabinofuranosídeos através de reacções de glicosilação. O mecanismo de ação envolve a ativação do carbono anomérico da fração de arabinose pelo grupo de saída brometo, facilitando a sua reação com uma molécula aceitadora em condições adequadas. Esta substância química tem sido utilizada na síntese de diversos derivados de arabinofuranosídeos, incluindo análogos de nucleósidos, glicoconjugados e glicolípidos. Os investigadores utilizaram estes compostos sintéticos como ferramentas para sondar processos biológicos que envolvem moléculas contendo arabinose, tais como eventos de glicosilação em interacções da superfície celular, interacções hospedeiro-patógeno e metabolismo de hidratos de carbono. Além disso, a versatilidade estrutural dos arabinosídeos levou à sua investigação como potenciais agentes no desenvolvimento de medicamentos antimicrobianos, antivirais e anticancerígenos. Adicionalmente, o brometo de tri-O-acetil-β-D-arabinosilo tem encontrado aplicações na investigação da química dos hidratos de carbono com o objetivo de elucidar os aspectos estereoquímicos e regiosselectivos das reacções de glicosilação, contribuindo para o avanço das metodologias sintéticas e para a compreensão das relações estrutura-função dos hidratos de carbono.