Date published: 2025-9-9

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S(−)-Propranolol hydrochloride (CAS 4199-10-4)

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Nomes alternativos:
(S)-1-Isopropylamino-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol hydrochloride
Aplicacao:
S(-)-Propranolol hydrochloride é um antagonista dos receptores β-adrenérgicos
Numero VAT:
4199-10-4
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
295.80
Separar por Funcao:
C16H21NO2•HCl
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O cloridrato de S(-)-Propranolol é um antagonista dos receptores beta-AR (beta-adrenérgicos) de pequena molécula e o isómero ativo das preparações de (±)-Propranolol. O cloridrato de S(-)-Propranolol bloqueia a ligação da epinefrina, da norepinefrina e de outras catecolaminas endógenas ao recetor beta-adrenérgico, impedindo o aumento da velocidade do fluxo cardíaco e a estimulação geral do sistema nervoso simpático, sinalizada pela associação destas moléculas ao recetor beta-adrenérgico. Além do bloqueio da ligação ao agonista, o antagonismo do recetor beta-adrenérgico pelo cloridrato de S(-)-Propranolol produz ação cronotrópica e inotrópica negativa, diminuindo efetivamente a força e a velocidade da contração cardíaca. Estes efeitos cronotrópicos e inotrópicos negativos estão correlacionados com uma supressão demonstrada da arritmia cardíaca induzida pela adrenalina pelo cloridrato de S(-)-Propranolol. A supressão da ativação dos receptores beta-adrenérgicos pelo cloridrato de S(-)-Propranolol tem sido amplamente explorada para contrariar situações sensíveis ao aumento da atividade cardíaca, incluindo hipertensão, angina de peito e isquemia cardíaca. O Cloridrato de S(-)-Propranolol é um inibidor de SR-1A, SR-1B e SR-2C.


S(−)-Propranolol hydrochloride (CAS 4199-10-4) Referencias

  1. Síntese, hidrólise enzimática estereosselectiva e permeação cutânea de pró-fármacos de ésteres diastereoméricos de propranolol.  |  Udata, C., et al. 1999. J Pharm Sci. 88: 544-50. PMID: 10229647
  2. Farmacocinética e farmacodinâmica estereoespecífica dos bloqueadores beta-adrenérgicos no ser humano.  |  Mehvar, R. and Brocks, DR. 2001. J Pharm Pharm Sci. 4: 185-200. PMID: 11466176
  3. Solubilidade, largura da zona metaestável e caraterização racémica do cloridrato de propranolol.  |  Wang, X., et al. 2002. Chirality. 14: 318-24. PMID: 11968072
  4. Inibição do cloridrato de (-)-propranolol pelo seu enantiómero em ratos brancos.  |  Kuzeff, RM., et al. 2003. Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 10: 309-14. PMID: 14707479
  5. Inibição do cloridrato de (-)-propranolol pelo seu enantiómero em ratos brancos - um estudo aleatório controlado por placebo.  |  Kuzeff, RM., et al. 2004. Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 11: 14-9. PMID: 15004443
  6. Toxicidade enantioespecífica do beta-bloqueador propranolol para Daphnia magna e Pimephales promelas.  |  Stanley, JK., et al. 2006. Environ Toxicol Chem. 25: 1780-6. PMID: 16833138
  7. Separação semipreparativa dos enantiómeros do cloridrato de propranolol por cromatografia líquida de alta eficiência utilizando uma fase estacionária quiral de tris(3,5-Dimetilfenilcarbamato) de celulose.  |  Chen, L., et al. 2008. J Chromatogr Sci. 46: 767-71. PMID: 19007476
  8. Interacções quirais do fármaco propranolol e da α1-ácido-glicoproteína numa interface micro-líquido-líquido.  |  Lopes, P. and Kataky, R. 2012. Anal Chem. 84: 2299-304. PMID: 22250754
  9. Efeitos dos enantiómeros de cloridrato de (R)- e (S)-propranolol nos espectros de dispersão de Rayleigh por ressonância com eritrosina B como sonda e suas aplicações analíticas.  |  Yang, J., et al. 2015. Talanta. 134: 754-760. PMID: 25618732
  10. Estudo da remoção de micropoluentes orgânicos de soluções aquosas e de etanol por membranas HAP com hidrofilicidade e hidrofobicidade ajustáveis.  |  He, J., et al. 2017. Chemosphere. 174: 380-389. PMID: 28187384
  11. Novos compósitos funcionalizados com estruturas orgânicas metálicas quirais para a preparação fácil de cloridratos de propranolol opticamente puros.  |  Ma, X., et al. 2019. J Pharm Biomed Anal. 172: 50-57. PMID: 31026772
  12. Isómeros ópticos do propranolol.  |  Howe, R. and Shanks, RG. 1966. Nature. 210: 1336-8. PMID: 5963764
  13. Enantiosseparação de beta-bloqueadores marcados com um reagente fluorescente quiral, R (-)-DBD-PyNCS, por cromatografia líquida de fase inversa.  |  Toyo'oka, T., et al. 1997. J Pharm Biomed Anal. 15: 1467-76. PMID: 9226577

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

S(−)-Propranolol hydrochloride, 100 mg

sc-200153
100 mg
$102.00