Date published: 2025-12-17

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S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7)

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Nomes alternativos:
N,N-Diethyl-1-(methylsulfinyl)-formamide; Methyl Diethylthiocarbamate Sulfoxide
Aplicacao:
S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide é um metabolito oxigenado do dissulfiram
Numero VAT:
140703-15-7
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
163.24
Separar por Funcao:
C6H13NO2S
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O sulfóxido de S-metil-N,N-dietiltiocarbamato é um metabolito oxigenado do dissulfiram (Antabuse). O sulfóxido de S-metil-N,N-dietiltiocarbamato é capaz de inativar in vitro a aldeído desidrogenase mitocondrial hepática. DESMFS, abreviatura de sulfóxido de S-metil-N,N-dietiltiocarbamato, é uma amida heterocíclica rica em enxofre, amplamente utilizada na criação de diversos compostos orgânicos. Para além do seu papel na síntese orgânica, serve como um bloco de construção fundamental para a produção de agroquímicos e vários compostos industriais. Este composto versátil tem uma grande utilidade nos domínios da medicina, da agricultura e da indústria. No domínio da síntese orgânica, a N,N-dietil-1-metilsulfinilformamida actua como um participante ativo, envolvendo-se como nucleófilo nas reacções químicas. Este carácter nucleófilo é mais evidente quando encontra os átomos de carbono electrofílicos dos reagentes. O mecanismo subjacente a esta interação segue uma via de substituição nucleofílica, em que o átomo de enxofre da N,N-dietil-1-metilsulfinilformamida assume o papel de agente nucleofílico, iniciando um ataque aos átomos de carbono electrofílicos presentes nos reagentes.


S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7) Referencias

  1. Trocas de cromátides-irmãs induzidas pelo dissulfiram na medula óssea e nas espermatogónias de ratinhos tratados in vivo.  |  Madrigal-Bujaidar, E., et al. 1999. Food Chem Toxicol. 37: 757-63. PMID: 10496378
  2. O dissulfiram gera um aduto estável de N,N-dietilcarbamoilo na Cys-125 das cadeias beta da hemoglobina do rato in vivo.  |  Erve, JC., et al. 2000. Chem Res Toxicol. 13: 237-44. PMID: 10775322
  3. O dissulfiram produz uma schwannopatia não dependente de dissulfureto de carbono no rato.  |  Tonkin, EG., et al. 2000. J Neuropathol Exp Neurol. 59: 786-97. PMID: 11005259
  4. Metabolismo de um metabolito do dissulfiram, S-metil N,N-dietilditiocarbamato, pela flavina monooxigenase em microssomas renais humanos.  |  Pike, MG., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 127-32. PMID: 11159801
  5. O sulfóxido de S-metil-N,N-dietiltiocarbamato exerce um efeito neuroprotector contra a neurotoxicidade mediada pelo recetor N-metil-D-aspartato.  |  Ningaraj, NS., et al. 2001. J Biomed Sci. 8: 104-13. PMID: 11173983
  6. Identificação de um aduto S-hexahidro-1H-azepina-1-carbonilo produzido pelo molinato nas cadeias beta(2) e beta(3) da hemoglobina do rato in vivo.  |  Zimmerman, LJ., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 209-17. PMID: 11849047
  7. Os metabolitos do dissulfiram inactivam permanentemente a glicoproteína P humana resistente a múltiplos fármacos.  |  Loo, TW., et al. 2004. Mol Pharm. 1: 426-33. PMID: 16028354
  8. Método LC-MS/MS para a determinação do carbamatião no plasma humano.  |  Heemskerk, AA., et al. 2011. J Pharm Biomed Anal. 54: 799-806. PMID: 21145687
  9. Os antioxidantes ascorbato e tiol anulam a sensibilidade da levedura Saccharomyces cerevisiae ao dissulfiram.  |  Kwolek-Mirek, M., et al. 2012. Cell Biol Toxicol. 28: 1-9. PMID: 21866320
  10. Modo de ação do sulfóxido de S-metil-N, N-dietiltiocarbamato (DETC-MeSO) como nova terapia para o AVC num modelo de rato.  |  Mohammad-Gharibani, P., et al. 2014. Mol Neurobiol. 50: 655-72. PMID: 24573692
  11. Radiossíntese de [tiocarbonil-11C]dissulfiram e seu primeiro estudo PET em ratos.  |  Ishii, H., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 126998. PMID: 32014383
  12. Inibição da acetilcolinesterase do cérebro do rato e dos glóbulos vermelhos humanos por herbicidas tiocarbamatos.  |  Lock, EA. 2020. Toxicol Res (Camb). 9: 591-600. PMID: 33178419
  13. S-metil N,N-dietiltiocarbamato sulfona, um potencial metabolito do dissulfiram e potente inibidor da aldeído desidrogenase mitocondrial de baixo Km.  |  Mays, DC., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 693-700. PMID: 7887984
  14. Sulfóxido de S-metil-N,N-dietiltiocarbamato e sulfona de S-metil-N,N-dietiltiocarbamato, dois candidatos a metabolito ativo do dissulfiram.  |  Mays, DC., et al. 1996. Alcohol Clin Exp Res. 20: 595-600. PMID: 8727261
  15. Inibição da aldeído desidrogenase mitocondrial humana recombinante por dois metabolitos intermédios do dissulfiram.  |  Mays, DC., et al. 1998. Biochem Pharmacol. 55: 1099-103. PMID: 9605433

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 5 mg

sc-208329
5 mg
$400.00

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 10 mg

sc-208329A
10 mg
$700.00

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 25 mg

sc-208329B
25 mg
$1800.00

S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide, 50 mg

sc-208329C
50 mg
$3000.00