p-Nitrophenyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 13089-27-5)

O p-Nitrofenil 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo é um glicosídeo sintetizado quimicamente e utilizado extensivamente no estudo das actividades enzimáticas, particularmente as das glicosidases e glicosiltransferases envolvidas no metabolismo dos hidratos de carbono. O composto apresenta uma porção p-nitrofenil ligada a uma estrutura β-D-glucopiranosídeo, que é posteriormente modificada por acetilação nas posições 3, 4 e 6 e um grupo acetamido na posição 2. Este glicosídeo serve de substrato em ensaios enzimáticos em que a clivagem da ligação glicosídica por enzimas específicas liberta p-nitrofenol, um composto que pode ser facilmente detectado espectrofotometricamente devido à sua coloração amarela após ionização em condições alcalinas. Esta caraterística torna-o particularmente útil para quantificar a cinética enzimática e determinar a especificidade do substrato, facilitando estudos detalhados sobre os mecanismos catalíticos das enzimas que modificam ou degradam as ligações glicosídicas. Na investigação, este composto é inestimável para sondar a ação das N-acetil-β-D-glucosaminidases, enzimas críticas no processamento de glicoproteínas e glicolípidos nas células. A compreensão destas enzimas ajuda a explicar processos biológicos fundamentais, como a sinalização celular, a interação com agentes patogénicos e a gestão dos resíduos celulares, contribuindo significativamente para os domínios da bioquímica e da biologia molecular. A utilização deste glicosídeo está estritamente confinada a aplicações de investigação, fornecendo conhecimentos sobre o comportamento das enzimas e ajudando no desenvolvimento de inibidores que podem ser utilizados para regular estes processos biológicos cruciais.