Date published: 2025-9-8

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5)

5.0(1)
Escrever uma avaliaçãoFazer uma pergunta

Veja citações de produtos (7)

Nomes alternativos:
6-O-Benzylguanine; 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
Aplicacao:
O6-Benzylguanine é um substrato eficaz e um inactivador eficiente da ADN alquiltransferase
Numero VAT:
19916-73-5
Privada:
≥98%
Peso Molecular:
241.2
Separar por Funcao:
C12H11N5O
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A O6-Benzilguanina (O6-BG) é um derivado de organobenzilguanina altamente versátil, amplamente utilizado em síntese orgânica, bioquímica e biologia molecular. Esse composto tem várias finalidades, incluindo a síntese de derivados de guanina, inibição da DNA metiltransferase e estudos de interação proteína-proteína. Como inibidor potente e seletivo, a O6-Benzilguanina tem como alvo as DNA metiltransferases (DNMTs), enzimas cruciais envolvidas na regulação da expressão gênica epigenética. Além disso, a O6-Benzilguanina facilita a investigação das interações proteína-proteína por meio da ligação protéica e da indução de alterações conformacionais. Ela é útil em experimentos in vitro e in vivo para explorar o impacto da regulação epigenética na expressão gênica. Embora o mecanismo exato de ação da O6-benzilguanina ainda não tenha sido completamente compreendido, acredita-se que ela impede as DNMTs ligando-se a seus locais ativados e impedindo a transferência de grupos metil, inibindo assim a atividade da enzima. Notavelmente, a O6-benzilguanina apresenta diversos efeitos bioquímicos e fisiológicos. Ela inibe a atividade da DNMT, levando a alterações na expressão gênica. Além disso, a O6-benzilguanina influencia a atividade de várias proteínas, influenciando as vias metabólicas, bem como a produção de proteínas e hormônios. Além disso, a O6-benzilguanina demonstrou propriedades anti-inflamatórias, anticancerígenas e antivirais in vitro.


O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5) Referencias

  1. Inibição prolongada da O(6)-metilguanina DNA metiltransferase em células tumorais humanas por O(6)-benzilguanina in vitro e in vivo.  |  Kreklau, EL., et al. 1999. J Pharmacol Exp Ther. 291: 1269-75. PMID: 10565851
  2. Potencialização da quimioterapia mediada pela O6-benzilguanina.  |  Friedman, HS., et al. 2002. Mol Cancer Ther. 1: 943-8. PMID: 12481416
  3. Depleção de O6-alquilguanina-DNA alquiltransferase por O6-benzilguanina em culturas tridimensionais de colagénio de células epiteliais normais da mama humana.  |  Hamdan, MA., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1743-9. PMID: 1423833
  4. Pró-fármacos de O6-benzilguanina e de O6-benzil-2'-deoxiguanosina susceptíveis de serem removidos pela beta-glucuronidase.  |  Wei, G., et al. 2005. J Med Chem. 48: 256-61. PMID: 15634019
  5. O6-metilguanina-DNA metiltransferase, O6-benzilguanina e resistência a alquilantes clínicos em linhas celulares de tumores cerebrais primários pediátricos.  |  Bobola, MS., et al. 2005. Clin Cancer Res. 11: 2747-55. PMID: 15814657
  6. O inibidor da O6-metiguanina-DNA metiltransferase, O6-benzilguanina, aumentou a atividade da temozolomida + irinotecano contra modelos de neuroblastoma de alto risco.  |  Hindle, A., et al. 2021. Anticancer Drugs. 32: 233-247. PMID: 33323683
  7. Metabolismo oxidativo do fígado humano da O6-benzilguanina.  |  Roy, SK., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 50: 1385-9. PMID: 7503788
  8. Biodistribuição da O6-benzilguanina e sua eficácia contra xenoenxertos de tumores cerebrais humanos quando administrada em polietilenoglicol ou cremophor-EL.  |  Dolan, ME., et al. 1994. Cancer Chemother Pharmacol. 35: 121-6. PMID: 7987987
  9. Ativação da O6-alquilguanina-DNA alquiltransferase humana pelo ADN.  |  Goodtzova, K., et al. 1994. Biochemistry. 33: 8385-90. PMID: 8031773
  10. Inativação diferencial de O6-alquilguanina-DNA alquiltransferases de mamíferos e Escherichia coli por O6-benzilguanina.  |  Elder, RH., et al. 1994. Biochem J. 298 (Pt 1): 231-5. PMID: 8129725
  11. A O6-etilguanina e a O6-benzilguanina incorporadas especificamente no local do códão 12 do gene H-ras do rato induzem mutações semi-orientadas e orientadas em células Rat4.  |  Bishop, RE., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 849-56. PMID: 8625500
  12. Farmacocinética da O6-benzilguanina em ratos e seu metabolismo por microssomas hepáticos de ratos.  |  Roy, SK., et al. 1995. Drug Metab Dispos. 23: 1394-9. PMID: 8689950
  13. A O6-benzilguanina potencia a toxicidade in vivo e a clastogenicidade da temozolomida e do BCNU na medula óssea do rato.  |  Chinnasamy, N., et al. 1997. Blood. 89: 1566-73. PMID: 9057638
  14. Reação de mutantes resistentes à O6-benzilguanina da O6-alquilguanina-DNA alquiltransferase humana com O6-benzilguanina em oligodeoxirribonucleótidos.  |  Pegg, AE., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 10863-7. PMID: 9556560
  15. O6-benzilguanina e o seu papel na quimioterapia.  |  Dolan, ME. and Pegg, AE. 1997. Clin Cancer Res. 3: 837-47. PMID: 9815757

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

O6-Benzylguanine, 10 mg

sc-202747
10 mg
$50.00

O6-Benzylguanine, 50 mg

sc-202747A
50 mg
$77.00