Date published: 2025-9-10

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N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7)

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Nomes alternativos:
NAPQI; 4-(Acetylimino)-2,5-cyclohexadien-1-one; Acetimidoquinone
Aplicacao:
N-Acetyl-4-benzoquinone Imine é um metabolito tóxico do acetaminofeno
Numero VAT:
50700-49-7
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
149.15
Separar por Funcao:
C8H7NO2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A N-acetil-4-benzoquinona imina, ou acetimidoquinona (AIQ), é um metabólito tóxico do acetaminofeno, conhecido por reagir com proteínas séricas. Funciona como um antioxidante, um agente quelante e um inibidor de enzimas, como o citocromo P450 e a DNA polimerase. Por outro lado, foi demonstrado que podem ser aumentadas as atividades das enzimas desintoxicantes, como a glutationa S-transferase. A N-acetil-4-benzoquinona imina encontra muitas aplicações em pesquisas científicas. Por exemplo, ela é usada na síntese de antibióticos, agentes antifúngicos, agentes anti-inflamatórios, corantes, agroquímicos, proteínas, enzimas e hormônios. Também é empregado no estudo da estrutura e da função de proteínas, enzimas e hormônios.


N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7) Referencias

  1. Causas da doença de Alzheimer: paracetamol (acetaminofeno) hoje? Anfetaminas amanhã?  |  Jones, GR. 2001. Med Hypotheses. 56: 121-3. PMID: 11133268
  2. O papel do stress oxidante e das espécies reactivas de azoto na hepatotoxicidade do acetaminofeno.  |  Jaeschke, H., et al. 2003. Toxicol Lett. 144: 279-88. PMID: 12927346
  3. Modificação de tiol de proteínas induzida por N-acetil-p-benzoquinona imina em hepatócitos isolados de ratos.  |  Weis, M., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 43: 1493-505. PMID: 1567474
  4. Mecanismos de sinalização intracelular da morte celular hepática induzida pelo acetaminofeno.  |  Jaeschke, H. and Bajt, ML. 2006. Toxicol Sci. 89: 31-41. PMID: 16177235
  5. A transformação da acetaminofena por cloração produz os tóxicos 1,4-benzoquinona e N-acetil-p-benzoquinona imina.  |  Bedner, M. and MacCrehan, WA. 2006. Environ Sci Technol. 40: 516-22. PMID: 16468397
  6. Sobre a química da reação entre N-acetilcisteína e 4-[(4-etoxifenil)imino]-2,5-ciclohexadien-1-ona, um metabolito de 4-etoxianilina formado durante as reacções de peroxidase.  |  Lindqvist, T., et al. 1991. Chem Res Toxicol. 4: 489-96. PMID: 1912338
  7. Perda precoce de ADN genómico grande in vivo com acumulação de Ca2+ no núcleo durante a lesão hepática induzida por acetaminofeno.  |  Ray, SD., et al. 1990. Toxicol Appl Pharmacol. 106: 346-51. PMID: 2256122
  8. Formação de dissulfureto de glutatião e stress oxidante durante a hepatotoxicidade induzida por acetaminofeno em ratinhos in vivo: o efeito protetor do alopurinol.  |  Jaeschke, H. 1990. J Pharmacol Exp Ther. 255: 935-41. PMID: 2262912
  9. Plataforma microfluídica digital integrada para análise voltamétrica.  |  Dryden, MD., et al. 2013. Anal Chem. 85: 8809-16. PMID: 24001207
  10. Formação do radical livre 4-aminofenoxil a partir do metabolito do acetaminofeno N-acetil-p-benzoquinona imina.  |  Fischer, V., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 11446-50. PMID: 2995335
  11. Efeitos citotóxicos comparativos da N-acetil-p-benzoquinona imina e de dois análogos dimetilados.  |  Rundgren, M., et al. 1988. Mol Pharmacol. 34: 566-72. PMID: 3173335
  12. PiTMaP: Uma nova plataforma analítica para a análise direta do metaboloma de alto rendimento por ionização por electrospray de sonda/espetrometria de massa em tandem utilizando um pipeline de dados baseado no software R.  |  Zaitsu, K., et al. 2020. Anal Chem. 92: 8514-8522. PMID: 32375466
  13. Esferas de carbono poroso dopadas com Ni derivadas de precursores de estruturas metal-orgânicas para deteção eletroquímica sensível de acetaminofeno.  |  Guo, L., et al. 2021. Talanta. 228: 122228. PMID: 33773732
  14. Efeitos antioxidantes e pró-oxidantes da timoquinona e do seu metabolito hidroquinona.  |  Mizuno, M. and Fukuhara, K. 2022. Biol Pharm Bull. 45: 1389-1393. PMID: 36047210
  15. Reacções da N-acetil-p-benzoquinona imina com glutatião reduzido, acetaminofena e NADPH.  |  Potter, DW. and Hinson, JA. 1986. Mol Pharmacol. 30: 33-41. PMID: 3724743
  16. Deteção da imina N-acetil-p-benzoquinona produzida durante a hidrólise do metabolito modelo da fenacetina, a N-(pivaliloxi)fenacetina.  |  Novak, M., et al. 1986. J Med Chem. 29: 1424-9. PMID: 3735311
  17. Mecanismos de oxidação da acetaminofena em N-acetil-P-benzoquinona imina pela peroxidase de rábano e pelo citocromo P-450.  |  Potter, DW. and Hinson, JA. 1987. J Biol Chem. 262: 966-73. PMID: 3805031
  18. Mecanismos de citotoxicidade da N-acetil-p-benzoquinona imina.  |  Albano, E., et al. 1985. Mol Pharmacol. 28: 306-11. PMID: 4033631
  19. Reacções de redução e conjugação com glutatião da N-acetil-p-benzoquinona imina e dois análogos dimetilados.  |  Rosen, GM., et al. 1984. Mol Pharmacol. 25: 151-7. PMID: 6323948

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 1 mg

sc-212083
1 mg
$238.00

N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 2 mg

sc-212083A
2 mg
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N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 5 mg

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5 mg
$622.00

N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 10 mg

sc-212083C
10 mg
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N-Acetyl-4-benzoquinone Imine, 25 mg

sc-212083D
25 mg
$1948.00