Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

O 4,6-O-benzilideno-β-D-glucopiranosídeo de metilo é um derivado de hidratos de carbono conhecido pela sua proteção distinta do benzilideno acetal nas posições 4 e 6, que é crucial para aplicações sintéticas e análise estrutural em glicosciência. Este composto é normalmente utilizado como dador ou aceitador de glicosilo na síntese de hidratos de carbono devido ao grupo benzilideno protetor, que proporciona estabilidade e facilita a desproteção regiosselectiva. O benzilideno acetal permite a clivagem selectiva para expor grupos hidroxilo em posições desejadas, permitindo aos investigadores sintetizar glicosídeos ou oligossacáridos com ligações glicosídicas específicas. Ao servir de suporte versátil, este composto ajuda a desenvolver estruturas de hidratos de carbono estereoquimicamente definidas, que são vitais para compreender a especificidade enzimática, as interacções proteína-carbohidrato e a biossíntese de hidratos de carbono complexos. O 4,6-O-benzilideno-β-D-glucopiranosídeo de metilo também fornece informações sobre os mecanismos de glicosilação, uma vez que imita os motivos estruturais presentes nos glicanos naturais. É frequentemente utilizado no estudo da estereosselectividade das reacções de glicosilação, particularmente na formação de ligações β-glicosídicas. Além disso, o seu estável benzilideno acetal tornou-o valioso em ensaios enzimáticos e estudos mecanísticos envolvendo glicosidases e glicosiltransferases, contribuindo para o desenvolvimento de metodologias de glicosilação. Assim, este composto continua a ser fundamental na investigação da química dos hidratos de carbono, fornecendo uma plataforma controlada para estudar a glicosilação e sintetizar oligossacáridos complexos.