Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside (CAS 97276-95-4)

O metil 4,6-O-benzilideno-2-desoxi-2-N-ftalimido-β-D-glucopiranosídeo é um glicosídeo sintético que foi desenvolvido para fornecer uma plataforma para o estudo de enzimas glicosidase e o desenvolvimento de metodologias de glicosilação. Este composto químico apresenta um grupo protetor benzilideno acetal nas posições 4,6 e um grupo ftalimido na posição 2, que substitui o grupo hidroxilo habitualmente encontrado nos derivados da glucose. Esta modificação não só aumenta a estabilidade do glicosídeo, como também o torna um substrato único para examinar a especificidade enzimática e os mecanismos de reação. Na investigação, este composto tem sido utilizado para estudar o comportamento de várias glicosidases, particularmente as envolvidas na clivagem e formação de ligações glicosídicas em açúcares desoxi. A presença do grupo ftalimido introduz impedimentos estéricos e efeitos electrónicos que podem alterar significativamente a atividade da enzima, oferecendo conhecimentos sobre as interacções enzima-substrato. Além disso, o grupo benzilideno serve como um grupo protetor que pode ser seletivamente removido ou modificado, facilitando a síntese de hidratos de carbono mais complexos. A utilização deste composto na investigação estende-se à exploração de reacções químicas de glicosilação, onde é crucial compreender os efeitos de diferentes grupos protectores e substituintes nas condições e resultados da reação. Os conhecimentos adquiridos com os estudos que utilizam o metil 4,6-O-benzilideno-2-desoxi-2-N-ftalimido-β-D-glucopiranosídeo contribuem para o campo mais vasto da química dos hidratos de carbono, ajudando no desenvolvimento de novas estratégias sintéticas para a construção de glicoconjugados com potenciais aplicações na ciência dos materiais e na bioengenharia.