Methyl 3,6-Di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside (CAS 97242-79-0)

O 3,6-Di-O-benzil-2-desoxi-2-N-ftalimido-β-D-glucopiranosídeo de metilo é um glicosídeo sintético que tem sido fundamental na química dos hidratos de carbono, em particular no estudo das reacções de glicosilação e na síntese de glicoestruturas complexas. Este composto é caracterizado pelo seu grupo N-ftalimido e protecções benzílicas, estrategicamente colocados para estabilizar a ligação glicosídica e evitar reacções secundárias indesejadas durante os procedimentos sintéticos. O grupo N-ftalimido no átomo de azoto da estrutura da glucosamina funciona como um grupo protetor de amina estável, o que é crucial para o seu envolvimento em várias reacções de síntese orgânica, especialmente na formação de ligações glicosídicas em condições controladas. Esta caraterística permite aos investigadores explorar e manipular as formações de ligações glicosídicas sem a instabilidade hidrolítica típica associada às aminas não protegidas. Além disso, os grupos benzilo protegem os grupos hidroxilo nas posições 3 e 6, facilitando a abertura selectiva e a modificação de outras posições no anel de açúcar, o que é essencial para a construção de glicoconjugados altamente específicos e funcionalizados. Na investigação, este composto é utilizado principalmente para estudar e desenvolver novas metodologias em glicociência, permitindo a síntese de glicomoléculas adaptadas para sondar processos biológicos e desenvolver novos materiais. O papel do composto no avanço da glicoengenharia e na compreensão das interacções hidratos de carbono/proteínas é vital, oferecendo conhecimentos sobre processos bioquímicos fundamentais e aplicações da ciência dos materiais.