Date published: 2025-9-12

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Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside (CAS 3601-36-3)

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Numero VAT:
3601-36-3
Peso Molecular:
506.50
Separar por Funcao:
C28H26O9
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O metil 2,3,6-Tri-O-benzoil-α-D-galactopiranosídeo é um composto amplamente utilizado na investigação da química dos hidratos de carbono pelo seu papel como bloco de construção versátil na síntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. O seu mecanismo de ação reside na sua capacidade de servir como uma forma protegida de α-D-galactopiranosídeo, facilitando a síntese de compostos contendo galactose estruturalmente diversos. Os investigadores utilizam este composto como material de partida para a preparação de glicosídeos, glicopeptídeos e glicolípidos com estruturas adaptadas, permitindo investigações sobre as relações estrutura-função dos glicanos e as suas interacções com moléculas biológicas. Além disso, o 2,3,6-Tri-O-benzoil-α-D-galactopiranosídeo de metilo serve como precursor para a síntese de dadores e aceitadores de glicosilo, que são essenciais para as reacções de glicosilação enzimática e química. A sua aplicação estende-se à síntese de sondas e inibidores à base de hidratos de carbono para o estudo de enzimas que processam hidratos de carbono e de proteínas de ligação a hidratos de carbono envolvidas em vários processos fisiológicos e patológicos. Além disso, este composto encontra utilidade no desenvolvimento de microarrays de glicanos e estratégias glicoproteómicas para o rastreio de alto rendimento das interacções hidratos de carbono/proteínas. Globalmente, o metil 2,3,6-Tri-O-benzoil-α-D-galactopiranosídeo constitui uma ferramenta valiosa na investigação da síntese de hidratos de carbono e da glicobiologia, permitindo a exploração de fenómenos biológicos mediados por hidratos de carbono.


Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside (CAS 3601-36-3) Referencias

  1. Blocos de construção de ácido urónico benzoilado e síntese de conjugados N-uronatos de lamotrigina.  |  Esmurziev, AM., et al. 2012. Molecules. 17: 820-35. PMID: 22269868
  2. Uma síntese alternativa de 4-desoxi-4-fluoro-D-glicose e o seu transporte no eritrócito humano.  |  Lopes, DP. and Taylor, NF. 1979. Carbohydr Res. 73: 125-34. PMID: 476722
  3. Açúcares tio-benzilados. Derivados de 2, 3, 6-tri-O-benzil-1-tio-d-galactopiranose adequados para utilização na síntese de oligossacáridos  |  Nashed, M. A., & Anderson, L. 1977. Carbohydrate research. 56(2): 325-336.
  4. Enolonas de açúcar, VII. Síntese e formação de γ-pirona de hexopiranosídeos-4-uloses α, β-insaturadas  |  Lichtenthaler, F. W., Ogawa, S., & Heidel, P. 1977. Chemische Berichte. 110(10): 3324-3332.
  5. Uma nova síntese de 4-O-α-D-galactopiranosil-D-galactopiranose  |  Cox, D. D., Metzner, E. K., & Reist, E. J. 1978. Carbohydrate Research. 62(2): 245-252.
  6. Halogenetos de 2-oxo-e 2-oximinoglicosilo Dadores de glicosilo versáteis para a construção de oligossacáridos contendo β-D-manose e β-D-manosamina  |  Kaji, E., & FW, L. 1993. Trends in Glycoscience and Glycotechnology. 5(22): 121-142.
  7. Hidrólise C-6 regiosselectiva de O-benzoil-piranosídeos de metilo catalisada pela lipase de Candida Rugosa  |  Esmurziev, A., Sundby, E., & Hoff, B. H. 2009. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2009(10): 1592-1597.
  8. Síntese e elucidação da estrutura de desoxifluoropiranosídeos benzoilados.  |  Esmurziev, A. M., Simic, N., Hoff, B. H., & Sundby, E. 2010. Journal of Carbohydrate Chemistry. 29(7): 348-367.
  9. Glicosilação com brometos de glicosilo desarmados promovida por iões de iodo  |  Lanz, G., & Madsen, R. 2016. European Journal of Organic Chemistry. 2016(18): 3119-3125.
  10. Efeitos de grupos terminais volumosos na cinética de cristalização de homopolímeros de poli (ε-caprolactona) confinados num nanodomínio cilíndrico.  |  Kawazu, K., Nakagawa, S., Ishizone, T., Nojima, S., Arai, D., Yamaguchi, K., & Nakahama, S. 2017. Macromolecules. 50(18): 7202-7210.

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Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside, 1 g

sc-221908
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