Date published: 2025-9-9

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Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6)

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Nomes alternativos:
N,N-Diethyl-N-[(2,6-dimethylphenylcarbamoyl)methyl]benzylammonium benzoate; Benzyldiethyl(2,6-xylylcarbamoylmethyl)ammonium benzoate; THS 839
Numero VAT:
3734-33-6
Privada:
≥99%
Peso Molecular:
446.58
Separar por Funcao:
C21H29N2O•C7H5O2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O benzoato de denatónio, classificado como um agente amargo, serve como um padrão de referência analítico com propriedades únicas. Ativa os receptores do gosto amargo em vários tipos de células, influenciando a libertação de substâncias químicas, o batimento ciliar e o relaxamento do músculo liso através de vias intracelulares dependentes de Ca(2+). Além disso, o benzoato de denatónio demonstrou efeitos significativos na morfologia celular, reduzindo a proliferação celular e o número de células na fase S de uma forma dependente da dose. Nomeadamente, induz um inchaço considerável das mitocôndrias, levando à perda do potencial da membrana mitocondrial e à regulação negativa da proteína Bcl-2. Consequentemente, o benzoato de denatónio aumenta a libertação de citocromo c e Smac/DIABLO das mitocôndrias após o seu tratamento.


Denatonium benzoate (CAS 3734-33-6) Referencias

  1. Comparação entre o antranilato de metilo e o benzoato de denatónio como aversivos para a aprendizagem em pintos.  |  Richard, S. and Davies, DC. 2000. Physiol Behav. 70: 521-5. PMID: 11111006
  2. Os ratos não conseguem distinguir o quinino do denatónio: implicações para a codificação neural de compostos com sabor amargo.  |  Spector, AC. and Kopka, SL. 2002. J Neurosci. 22: 1937-41. PMID: 11880524
  3. Os estímulos de sabor amargo induzem códigos neurais diferenciados no cérebro do rato.  |  Wilson, DM., et al. 2012. PLoS One. 7: e41597. PMID: 22844505
  4. 6-metoxiflavanonas como bloqueadores dos receptores do sabor amargo para hTAS2R39.  |  Roland, WS., et al. 2014. PLoS One. 9: e94451. PMID: 24722342
  5. A gavagem intragástrica com benzoato de denatónio induz agudamente a ativação neuronal no núcleo do trato solitário através da via aferente vagal.  |  Jung, HY., et al. 2014. J Vet Sci. 15: 459-64. PMID: 24962407
  6. Os efeitos do ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) e de um produto químico inibidor da mordedura (benzoato de denatónio) na autotomia em ratos após lesão de nervos periféricos.  |  Firouzi, MS., et al. 2015. Lab Anim (NY). 44: 141-5. PMID: 25793680
  7. Avaliação do efeito de atenuação do amargor dos grãos de soja torrados em pó.  |  Makita, Y., et al. 2016. Foods. 5: PMID: 28231139
  8. Expressões de resposta dos receptores do gosto amargo contra o benzoato de denatónio e a genisteína no coração, baço, pulmão, rim e bursa fabricius do frango chinês fast yellow.  |  Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31390726
  9. Denatonium Benzoate-Induces Oxidative Stress in the Heart and Kidney of Chinese Fast Yellow Chickens by Regulating Apoptosis, Autophagy, Antioxidative Activities and Bitter Taste Recetor Gene Expressions.  |  Hamdard, E., et al. 2019. Animals (Basel). 9: PMID: 31546822
  10. O denatónio como agonista do recetor do gosto amargo modifica o perfil transcriptómico e as funções das células da leucemia mieloide aguda.  |  Salvestrini, V., et al. 2020. Front Oncol. 10: 1225. PMID: 32793492
  11. Intensidade divergente da perceção dos sabores amargo e doce em doentes com rinossinusite crónica.  |  Lin, C., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 857-865. PMID: 32846055
  12. Perceção do sabor amargo do benzoato de denatónio em subgrupos de rinossinusite crónica.  |  Civantos, AM., et al. 2021. Int Forum Allergy Rhinol. 11: 967-975. PMID: 32885614
  13. Desenvolvimento e aplicação de gradientes difusivos em películas finas para amostragem in situ do químico mais amargo - benzoato de denatónio em águas.  |  Liu, S., et al. 2021. J Hazard Mater. 418: 126393. PMID: 34329009
  14. Os receptores do sabor amargo do intestino humano regulam as respostas imunitárias inatas e os reguladores metabólicos na obesidade.  |  Liszt, KI., et al. 2022. J Clin Invest. 132: PMID: 34784295
  15. O efeito da adulteração com um sabor amargo, o benzoato de denatónio, no valor reforçador da sacarose.  |  Bradshaw, CM. 2022. Behav Processes. 203: 104771. PMID: 36330898

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Denatonium benzoate, 1 g

sc-234525
1 g
$31.00

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Denatonium benzoate, 25 g

sc-234525B
25 g
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Denatonium benzoate, 100 g

sc-234525C
100 g
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Denatonium benzoate, 250 g

sc-234525D
250 g
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