Cerulenin (synthetic) CAS: 17397-89-6
MF: C12H17NO3
MW: 223.27
An antibiotic fatty acid synthase (FAS) inhibitor.

Cerulenin (synthetic) (CAS 17397-89-6)

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Sinônimo 2,3-Epoxy-4-oxo-7,10-dodecadienamide
Aplicação An antibiotic fatty acid synthase (FAS) inhibitor
Numero VAT: 17397-89-6
Privada: ≥98%
Peso Molecular: 223.27
Separar por Funcao: C12H17NO3
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Cerulenin is an antibiotic and antifungal agent originally isolated from Cephalosporium caerulens. This product is synthetically derived. The compound acts as a potent and specific Fatty Acid Synthase (FAS) inhibitor and has been shown to block the synthesis of stearoyl-CoA and eicosanoyl-CoA fatty acids in microsomes. Cerulenin binds covalently to the active center cysteine of the condensing enzyme domain and inhibits the FAS. Leptin and Cerulenin have both been reported to affect the rate of metabolism in mice independent of the melanocortin system, with the difference being that cerulenin does not inhibit the neuroendocrine effects of fasting in mice. Mitochondrial investigations indicate that cerulenin induces apoptosis in a caspase-dependent manner in A-375 cells.


Referencias

1. Schneider, F., et al. 1993. Biochim. Biophys. Acta. 1152: 243-252. PMID: 8218325
2. Inokoshi, J., et al. 1994. Mol. Gen. Genet. 244: 90-96. PMID: 8041367
3. Makimura, H., et al. 2001. Diabetes. 50: 733-739. PMID: 11289036
4. Heiligtag, S.J., et al. 2002. Cell Death Differ. 9: 1017-1025. PMID: 12181752
5. Ho, T.S., et al. 2007. Biomed. Pharmacother. 61: 578-587. PMID: 17904792
6. Murata, S., et al. 2010. Cancer Sci. 101: 1861-1865. PMID: 20491775

Estado físico :
Solid
envie :
Soluble in ethanol (~20 mg/ml), benzene, 1:6 DMF:PBS (~0.2 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), DMF (~30 mg/ml), dichloromethane (5 mg/ml), and acetone.
Manutencao :
Store at -20° C
Ponto de fusão :
93° C
Ponto de fervura :
~456.1° C at 760 mmHg (Predicted)
Densidade :
~1.1 g/cm3 (Predicted)
Indice de produtos :
n20D 1.53
IC50 :
β-keto-acyl-ACP synthase: IC50 = 1.5 µM
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
WGK Alemanha :
3
RTECS :
JR1670000
PubChem CID :
5352018
Indice de produtos :
14: 2004
Numero de FAX :
MFCD00077686
Numero de FAX :
241-424-8
Registro Beilstein :
4140423
SMILES :
C/C=C/C/C=C/CCC(=O)C1C(O1)C(=O)N

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PMID: # 11104732  Campos, SS. et al. 2018. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 23: 788-93.

PMID: # 28775317  Sun, W. et al. 2017. Sci Rep. 7: 7190.

PMID: # 25815810  Ayllón, N. et al. 2015. PLoS Genet. 11: e1005120.

PMID: # 22365411  Kim, Y. et al. 2012. Eur J Med Chem. 50: 311-8.

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