Boc-D-1-Nal-OH (CAS 76932-48-4)

O Boc-D-1-Nal-OH, ou N-[(1,1-Dimetoxi)carbonil]-D-1-naftilalanina, é uma forma protegida do aminoácido D-1-naftilalanina. O grupo Boc (terc-butiloxicarbonilo) ligado ao átomo de azoto é um grupo protetor comum utilizado na síntese de péptidos para evitar reacções secundárias indesejadas envolvendo o grupo amina do aminoácido. A estrutura química do Boc-D-1-Nal-OH inclui o grupo naftilo, que é uma grande porção aromática e hidrofóbica, e esta caraterística influencia significativamente as propriedades do aminoácido, tornando-o um componente importante nos estudos das interacções hidrofóbicas em péptidos e proteínas. A configuração D do aminoácido não é comum nas proteínas naturais, que consistem principalmente em L-aminoácidos, tornando o Boc-D-1-Nal-OH particularmente interessante para o estudo dos papéis estruturais e funcionais dos D-aminoácidos em péptidos sintéticos. Na investigação, o Boc-D-1-Nal-OH é utilizado extensivamente na síntese de péptidos, especialmente os que requerem modificações para sondar a importância estrutural de resíduos específicos. Ao incorporar este D-aminoácido nos peptídeos, os cientistas podem investigar os efeitos da estereoquímica na estrutura, estabilidade e interação do peptídeo com outras moléculas. A cadeia lateral naftil é especialmente útil no estudo das interacções dos péptidos com compostos aromáticos e pode ser utilizada para aumentar a afinidade de ligação dos péptidos a determinados alvos, facilitando as interacções π-π. Além disso, o Boc-D-1-Nal-OH é utilizado na conceção de materiais à base de péptidos, em que a introdução de D-aminoácidos pode conferir estabilidade contra a degradação enzimática, um desafio comum no desenvolvimento de biopolímeros à base de péptidos. O carácter hidrofóbico do grupo naftilo também torna este aminoácido útil na criação de péptidos que podem associar-se ou inserir-se em bicamadas lipídicas, ajudando no estudo de péptidos associados a membranas e suas potenciais aplicações.