Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-31-0)

O 2-Deoxi-2-Ftalimido-3,4,6-tri-O-acetil-β-D-glucopiranosídeo de benzilo desempenha um papel fundamental na investigação da química dos hidratos de carbono devido à sua disposição estratégica de grupos protectores, permitindo um controlo preciso das reacções de glicosilação. Com grupos ftalimido, benzil e acetil estrategicamente posicionados no anel glucopiranosídeo, este composto serve como um bloco de construção versátil para a síntese de oligossacáridos complexos. O grupo ftalimido, seletivamente removível em condições suaves, expõe uma amina livre para posterior funcionalização ou conjugação, facilitando a síntese de diversos glicoconjugados. Além disso, os grupos benzilo e acetilo proporcionam impedimento estérico e regiosselectividade durante a glicosilação, assegurando a formação das ligações glicosídicas desejadas. Este composto tem sido amplamente utilizado na síntese de glicanos biologicamente relevantes, incluindo glicoproteínas e glicolípidos, permitindo a investigação das relações estrutura-função em glicobiologia. Além disso, a sua versatilidade sintética e o controlo preciso da glicosilação tornam-no indispensável para o desenvolvimento de materiais à base de hidratos de carbono, como os glicomateriais e os glicodendrímeros, com aplicações na ciência dos biomateriais e na química bioorgânica. A sua utilização continua a expandir-se na investigação destinada a compreender o papel dos hidratos de carbono nos sistemas biológicos e a conceber sondas à base de hidratos de carbono.