Date published: 2025-10-11

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9-Deazaguanine (CAS 65996-58-9)

5.0(1)
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Nomes alternativos:
2-Amino-1,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one; NSC 344522
Aplicacao:
9-Deazaguanine actua como um potente inibidor da purina nucleósido fosforilase
Numero VAT:
65996-58-9
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
150.14
Separar por Funcao:
C6H6N4O
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A 9-deazaguanina, um análogo de nucleosídeo, exibe uma potente atividade inibitória contra a PNP (purina nucleosídeo fosforilase). Como um intermediário sintético crucial, ela desempenha um papel significativo na produção de nucleosídeos, nucleotídeos e outros compostos biologicamente ativos. Sendo um análogo da guanina, uma das bases fundamentais do DNA e do RNA, a 9-deazaguanina é útil na síntese de agentes antivirais, antineoplásicos e terapêuticos. Além disso, ela oferece informações valiosas sobre a estrutura e a função dos ácidos nucleicos, o que a torna uma ferramenta valiosa para a pesquisa científica. O método de síntese, as aplicações de pesquisa científica, o mecanismo de ação, os efeitos bioquímicos e fisiológicos, as vantagens e limitações dos experimentos de laboratório e as possíveis direções futuras da 9-deazaguanina foram amplamente investigados. Em ambientes de pesquisa, ela tem sido empregada para estudar a estrutura e a função do ácido nucleico, desenvolver agentes antivirais e antineoplásicos, explorar as interações ácido nucleico-proteína e investigar o impacto de alterações na estrutura e na função do ácido nucleico. Embora o mecanismo exato de ação da 9-deazaguanina ainda não tenha sido completamente compreendido, acredita-se que ela atue como um inibidor competitivo da guanina na formação de estruturas de ácido nucleico. Além disso, acredita-se que ela interfira na ligação protéica da guanina a proteínas e outras moléculas. Os efeitos bioquímicos e fisiológicos da 9-deazaguanina ainda estão sendo investigados, mas acredita-se que ela impeça a formação de estruturas de ácido nucleico e interrompa a ligação guanina-proteína. Além disso, ela pode impedir a replicação do DNA e do RNA. Em resumo, a 9-deazaguanina é uma promessa significativa para a pesquisa científica, especialmente nos campos de estudos de ácidos nucleicos, desenvolvimento de medicamentos e compreensão das intrincadas relações dentro dos sistemas de ácidos nucleicos. É necessário explorar mais para descobrir todo o seu potencial e esclarecer seus efeitos bioquímicos e fisiológicos.


9-Deazaguanine (CAS 65996-58-9) Referencias

  1. Estruturas cristalinas da guanina fosforibosiltransferase de Giardia lamblia a 1,75 A(,).  |  Shi, W., et al. 2000. Biochemistry. 39: 6781-90. PMID: 10841757
  2. Deformação do substrato num complexo ternário hipoxantina-guanina fosforibosiltransferase: a base estrutural da catálise.  |  Héroux, A., et al. 2000. Structure. 8: 1309-18. PMID: 11188695
  3. Papel da ansa flexível da hipoxantina-guanina-xantina fosforibosiltransferase de Tritrichomonas foetus na catálise enzimática.  |  Munagala, N., et al. 2001. Biochemistry. 40: 4303-11. PMID: 11284686
  4. Captura química e estrutura cristalina de um intermediário covalente catalítico da tRNA guanina transglicosilase.  |  Xie, W., et al. 2003. Nat Struct Biol. 10: 781-8. PMID: 12949492
  5. Estudos de fluorescência dos complexos da purina nucleósido fosforilase (PNP) do baço de vitelo com guanina e 9-deazaguanina.  |  Stepniak, K., et al. 2007. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 26: 841-7. PMID: 18066911
  6. Atividade antiproliferativa de inibidores análogos do multissubstrato da purina nucleósido fosforilase contendo ácido difluorometileno fosfónico contra células de leucemia e linfoma.  |  Glavas-Obrovac, L., et al. 2010. Chem Biol Drug Des. 75: 392-9. PMID: 20102369
  7. Estruturas em solução dos análogos de bases purinas 9-deazaguanina e 9-deazahypoxanthine.  |  Karnawat, V. and Puranik, M. 2016. J Biomol Struct Dyn. 34: 640-52. PMID: 25894214
  8. 8-Aminoguanina induz diurese, natriurese e glicosúria através da inibição da fosforilase de nucleósidos de purina e reduz a excreção de potássio através da inibição de Rac1.  |  Jackson, EK., et al. 2018. J Am Heart Assoc. 7: e010085. PMID: 30608204
  9. Ativação alostérica, mediada por pequenas moléculas, da enzima de reparação por excisão de bases 8-oxoguanina ADN glicosilase e seu impacto na função mitocondrial.  |  Tian, G., et al. 2022. Sci Rep. 12: 14685. PMID: 36038587
  10. Inibição e Mecanismo da Hipoxantina-Guanina-Xantina Fosforibosiltransferase de Plasmodium falciparum.  |  V T Minnow, Y., et al. 2022. ACS Chem Biol. 17: 3407-3419. PMID: 36413975
  11. Uma Reação de Cicladição Alquino-Isocianeto/Rearranjo de Boulton-Katritzky/Expansão de Anéis: Acesso a 9-Deazaguaninas.  |  Luo, J., et al. 2023. Org Lett. 25: 2123-2128. PMID: 36943758
  12. Inibidores da purina nucleósido fosforilase: estudos bioquímicos e farmacológicos com 9-benzil-9-deazaguanina e compostos relacionados.  |  Bennett, LL., et al. 1993. J Pharmacol Exp Ther. 266: 707-14. PMID: 8355201
  13. Conceção de inibidores da purina nucleósido fosforilase com base na estrutura. 2. Derivados 9-acíclicos e 9-heteroalicíclicos da 9-deazaguanina.  |  Secrist, JA., et al. 1993. J Med Chem. 36: 1847-54. PMID: 8515423

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

9-Deazaguanine, 25 mg

sc-217528
25 mg
$311.00