Date published: 2025-11-12

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(−)-8-Phenylmenthol (CAS 65253-04-5)

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Nomes alternativos:
(−)-Phenmenthol
Numero VAT:
65253-04-5
Peso Molecular:
232.36
Separar por Funcao:
C16H24O
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O (-)-8-fenilmentol, um composto quiral com amplas aplicações em síntese orgânica, química medicinal e ciência dos materiais, tem grande importância para as investigações científicas. Este composto, derivado do mentol, possui características distintivas que o tornam altamente valioso para os esforços de investigação. Postula-se que o (-)-8-fenilmentol serve como modulador de diversos canais iónicos, incluindo o TRPM8 e o TRPA1, que desempenham papéis vitais em vários processos fisiológicos, como a perceção da dor, a termorregulação e a inflamação. Além disso, o (-)-8-fenilmentol demonstrou a capacidade de ativar o recetor GABA-A, um componente essencial na regulação da ansiedade e da sedação.


(−)-8-Phenylmenthol (CAS 65253-04-5) Referencias

  1. Síntese altamente diastereosselectiva de derivados de vinilciclopropano com (-)-8-fenilmentol como auxiliar quiral.  |  Ye, S., et al. 2001. J Org Chem. 66: 5717-22. PMID: 11511244
  2. Primeira cicloadição [3+2] altamente regio- e diastereosselectiva de complexos de carbenos de Fischer quirais não racémicos com ylides de azometina: uma síntese enantioselectiva de (+)-rolipram.  |  Barluenga, J., et al. 2001. Chemistry. 7: 3533-44. PMID: 11560324
  3. Investigação dos efeitos da estrutura e do tamanho do quelato dos ligandos de bis-oxazolina na ciclopropanação assimétrica de olefinas catalisada por cobre: Conceção de uma nova classe de ligandos.  |  Bedekar, AV., et al. 1997. J Org Chem. 62: 2518-2526. PMID: 11671592
  4. Nova estratégia para a síntese estereosselectiva de beta-aminoácidos fluorados.  |  Fustero, S., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4667-79. PMID: 12098274
  5. Construção regio- e estereoselectiva de gama-butenolidos através da substituição catalisada por fosfina de acetatos de Morita-Baylis-Hillman: uma alquilação alílica organocatalítica.  |  Cho, CW. and Krische, MJ. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 6689-91. PMID: 15593162
  6. Rearranjos sigmatrópicos assimétricos aza-[2,3]-Wittig: controlo auxiliar quiral e síntese formal assimétrica de (2S, 3R, 4R)-4-hidroxi-3-metilprolina e ácido (-)-caínico.  |  Anderson, JC., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 2741-9. PMID: 16032352
  7. Síntese assimétrica de derivados de beta-aminoácidos cíclicos fluorados por metatese cruzada.  |  Fustero, S., et al. 2006. Org Lett. 8: 4633-6. PMID: 16986968
  8. Rearranjo assimétrico de Sommelet-Hauser de sais de amónio N-benzílicos.  |  Tayama, E. and Kimura, H. 2007. Angew Chem Int Ed Engl. 46: 8869-71. PMID: 17943952
  9. Reacções de metátese cruzada como uma ferramenta eficiente na síntese de beta-aminoácidos cíclicos fluorados.  |  Fustero, S., et al. 2009. J Org Chem. 74: 3414-23. PMID: 19348493
  10. Desenvolvimento de uma nova família de auxiliares quirais.  |  Gelat, F., et al. 2015. Org Lett. 17: 1819-21. PMID: 25839090
  11. Síntese da classe privilegiada do 8-arilmentol por arilação radical do isopulegol.  |  Crossley, SW., et al. 2016. Org Lett. 18: 2620-3. PMID: 27175746
  12. Auxiliar (-)-8-fenilmentílico suportado por polímero como um indutor quiral de fase sólida eficaz na adição de nucleófilos a iões N-aciliminio.  |  Forero-Doria, O., et al. 2017. Comb Chem High Throughput Screen. 20: 696-702. PMID: 28571539
  13. Aminoácidos α-metil enriquecidos enantiomericamente. Utilização de um diânion acíclico e quiral derivado da alanina com um elevado viés diastereofacial.  |  Berkowitz, DB. and Smith, MK. 1995. J Org Chem. 60: 1233-1238. PMID: 29962540
  14. Uma abordagem de hidroaminação regiosselectiva de α-aminoácidos catalisada por cobre e activada por umpolung.  |  Nishino, S., et al. 2021. Chem Sci. 12: 11525-11537. PMID: 34567503
  15. Acesso Estereocontrolado a Centros Quaternários por Redução/Alquilação Birch de Ésteres Quirais de Ácidos Salicílicos.  |  Kozlowski, RA., et al. 2023. J Org Chem. 88: 6232-6236. PMID: 37040358

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

(−)-8-Phenylmenthol, 150 mg

sc-239130A
150 mg
$80.00

(−)-8-Phenylmenthol, 250 mg

sc-239130
250 mg
$320.00