Date published: 2025-9-9

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8)

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Numero VAT:
137915-37-8
Peso Molecular:
302.48
Separar por Funcao:
C15H30O4Si
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 6-O-(Triisopropilsilil)-D-glucal é um intermediário fundamental na investigação da química dos hidratos de carbono, amplamente utilizado para a síntese de vários glicosídeos e hidratos de carbono complexos. A sua importância reside na sua capacidade de atuar como uma forma protegida de D-glucose, permitindo a manipulação selectiva de grupos hidroxilo específicos. O grupo protetor triisopropilsilil (TIPS) na 6ª posição protege a funcionalidade hidroxilo, evitando reacções indesejadas durante os processos de glicosilação. Este composto serve como um bloco de construção versátil na montagem de oligossacáridos e glicoconjugados, crucial para o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas, glicobiologia e desenvolvimento de vacinas à base de hidratos de carbono. Além disso, o 6-O-(Triisopropilsilil)-D-glucal encontra aplicações na síntese de produtos naturais, intermediários farmacêuticos e materiais funcionais. A sua colocação estratégica nas vias sintéticas permite aos químicos aceder a derivados de hidratos de carbono estruturalmente diversos com maior estabilidade e reatividade, facilitando as investigações sobre o papel dos hidratos de carbono nos processos biológicos e a conceção de novos materiais com propriedades adaptadas. Globalmente, este composto desempenha um papel fundamental no avanço da investigação em várias disciplinas, contribuindo para a compreensão das relações estrutura-função dos hidratos de carbono e permitindo o desenvolvimento de materiais inovadores e compostos bioactivos.


6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8) Referencias

  1. Acetamidoglicosilação com doadores de glicose: Um Acoplamento Glicosídico One-Pot com Instalação Direta da Funcionalidade Natural C(2)-N-Acetilamino.  |  Di Bussolo, V., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 204-207. PMID: 10649376
  2. Síntese melhorada e em larga escala de diferentes D-glucuronais protegidos.  |  Mikula, H., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 19-23. PMID: 23419943
  3. Síntese e aplicações de 2-metilprop-2-eno-1-sulfinatos de sililo na sililação preparativa e nas reacções de deserivatização por GC de polióis e hidratos de carbono.  |  Marković, D., et al. 2016. Chemistry. 22: 4196-205. PMID: 26864218
  4. Síntese total do alcaloide indolocarbazol ZHD-0501 e dos seus sete isómeros  |  Wang, L., Zhang, Y., Xu, Z., Li, J., & Zhu, W. 2022. Organic Chemistry Frontiers. 9(15): 4110-4117.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal, 1 g

sc-239112
1 g
$126.00