Date published: 2025-9-8

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5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine (CAS 7226-77-9)

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Nomes alternativos:
5-(Hydroxymethyl)deoxycytidine
Numero VAT:
7226-77-9
Peso Molecular:
257.24
Separar por Funcao:
C10H15N3O5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 5-(hidroximetil)-2'-deoxicitidina é um composto de interesse no campo da biologia molecular e da genética. Trata-se de um nucleosídeo modificado que é incorporado ao DNA durante a replicação. Os pesquisadores estudam esse composto para entender sua influência na estabilidade e na função da molécula de DNA, bem como sua função nas modificações epigenéticas, que podem afetar a expressão gênica sem alterar a sequência subjacente do DNA. Em aplicações de pesquisa, a 5-(hidroximetil)-2'-desoxicitidina é utilizada para rastrear os padrões de metilação do DNA e investigar os mecanismos de dano e reparo do DNA. O grupo hidroximetil no carbono 5 do anel de citosina serve como um marcador-chave no estudo das interações DNA-proteína, onde pode influenciar a ligação de fatores de transcrição e outras proteínas associadas ao DNA. Além disso, ele é usado em tecnologias de sequenciamento para estudar a dinâmica do epigenoma e entender os processos celulares que são regulados pela metilação do DNA.


5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine (CAS 7226-77-9) Referencias

  1. Síntese melhorada do fosforamidito de 5-hidroximetil-2'-deoxicitidina utilizando uma conversão de 2'-deoxiuridina em 2'-deoxicitidina sem grupos protectores temporários.  |  Hansen, AS., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 1181-4. PMID: 21256007
  2. Determinação da 5-hidroximetil-2'-desoxicitidina genómica no ADN humano por eletroforese capilar com fluorescência induzida por laser.  |  Krais, AM., et al. 2011. Epigenetics. 6: 560-5. PMID: 21593596
  3. Desaminação, oxidação e reatividade de clivagem da ligação C-C da 5-hidroximetilcitosina, 5-formilcitosina e 5-carboxicitosina.  |  Schiesser, S., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 14593-9. PMID: 23980549
  4. Dinâmica da metilação do ADN em embriões pré-implantação de ratinho revelada por espetrometria de massa.  |  Okamoto, Y., et al. 2016. Sci Rep. 6: 19134. PMID: 26750605
  5. Associações da 5-metil-2'-desoxicitidina e da 5-hidroximetil-2'-desoxicitidina urinárias com a exposição a ftalatos e a qualidade do sémen em 562 homens adultos chineses.  |  Pan, Y., et al. 2016. Environ Int. 94: 583-590. PMID: 27346742
  6. Substituição de 2'-desoxicitidina por análogos de 2'-desoxicitidina no genoma de E. coli.  |  Mehta, AP., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 14230-14233. PMID: 27762133
  7. Perfis de um amplo espetro de modificações epigenéticas do ADN em linhas celulares humanas normais e malignas: A taxa de proliferação não é o principal fator responsável pelo nível de 5-hidroximetil-2'-desoxicitidina em linhas celulares cancerosas em cultura.  |  Foksinski, M., et al. 2017. PLoS One. 12: e0188856. PMID: 29190698
  8. Enriquecimento e Determinação Quantitativa de 5-(Hidroximetil)-2'-desoxicitidina, 5-(Formil)-2'-desoxicitidina e 5-(Carboxil)-2'-desoxicitidina na Urina Humana de Pacientes com Cancro da Mama por Polímeros Microporosos Magnéticos Hiper-Cross-Linked Baseados em Líquido Poliiónico.  |  Guo, M., et al. 2018. Anal Chem. 90: 3906-3913. PMID: 29316399
  9. Perfis caraterísticos das modificações epigenéticas do ADN no cancro do cólon e nas suas condições predisponentes - adenomas benignos e doença inflamatória intestinal.  |  Dziaman, T., et al. 2018. Clin Epigenetics. 10: 72. PMID: 29875879
  10. Um novo método, enriquecido com ácido málico, para a análise de 5-metil-2'-desoxicitidina, 5-hidroximetil-2'-desoxicitidina, 5-metilcitidina e 5-hidroximetilcitidina na urina humana, utilizando cromatografia líquida de interação hidrofílica-espetrometria de massa em tandem.  |  Guo, C., et al. 2018. Anal Chim Acta. 1034: 110-118. PMID: 30193624
  11. Renovação ativa da metilcitosina genómica em células pluripotentes.  |  Spada, F., et al. 2020. Nat Chem Biol. 16: 1411-1419. PMID: 32778844
  12. Fosforamiditos de nucleósidos de 5-(hidroximetil)pirimidina fotocaged para marcação epigenética fotoactivável específica de ADN.  |  Chakrapani, A., et al. 2020. Org Lett. 22: 9081-9085. PMID: 33156631
  13. [Propriedades do modelo de 5-metil-2'-desoxicitidina e 5-hidroximetil-2'-desoxicitidina em reacções com polimerases de ADN de translesão e reparativas humanas].  |  Shilkin, ES., et al. 2021. Mol Biol (Mosk). 55: 305-311. PMID: 33871443
  14. XRCC1 previne a instabilidade da forquilha de replicação durante a incorporação incorrecta das bases de desmetilação do ADN 5-hidroximetil-2'-desoxicitidina e 5-hidroximetil-2'-desoxiuridina.  |  Peña-Gómez, MJ., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35055077
  15. Uma abordagem melhorada para a síntese prática de fosforamidite e trifosfato de 5-hidroximetil-2'-desoxicitidina (5hmdC).  |  Yang, DZ., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35164012

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

5-(Hydroxymethyl)-2′-deoxycytidine, 10 mg

sc-490666
10 mg
$393.00