5-Bromo-5-deoxy-2,3-isopropylidene-D-ribonolactone (CAS 94324-23-9)

A 5-bromo-5-desoxi-2,3-isopropilideno-D-ribonolactona é um derivado halogenado de hidratos de carbono frequentemente utilizado na investigação em química de hidratos de carbono e em glicociências. A sua substituição por bromo na posição 5 e a proteção isopropilideno dos grupos hidroxilo tornam-na particularmente valiosa em aplicações sintéticas, incluindo estudos de dadores e aceitadores de glicosilo. Os investigadores utilizam este composto para investigar os mecanismos de formação de ligações glicosídicas e a estereoquímica. Como dador de glicosilo, o seu grupo 5-bromo ajuda nas reacções de glicosilação selectiva, permitindo aos cientistas explorar a formação de oligossacáridos complexos com estereoquímica controlada. Além disso, o seu anel de lactona e o isopropilideno acetal proporcionam estabilidade e um suporte versátil para outras modificações químicas. Este composto serve também como precursor na síntese de outros derivados de hidratos de carbono halogenados, permitindo a investigação sobre o desenvolvimento de inibidores ou sondas para o estudo das enzimas glicosiltransferase e glicosidase. Ao atuar como um análogo do substrato ou mímico estrutural, a 5-bromo-5-desoxi-2,3-isopropilideno-D-ribonolactona é crucial para revelar os mecanismos enzimáticos e as especificidades do substrato, particularmente em ensaios de atividade da glicosidase. Além disso, desempenha um papel na exploração dos determinantes estruturais das proteínas de ligação aos hidratos de carbono e das enzimas envolvidas no metabolismo dos hidratos de carbono. Em geral, continua a contribuir significativamente para a investigação em química sintética de hidratos de carbono e enzimologia, facilitando o estudo da estrutura e função dos hidratos de carbono e das interacções enzimáticas.