5-Azido-5-deoxy-D-fructose (CAS 94801-02-2)

A 5-Azido-5-desoxi-D-frutose é um derivado de açúcar quimicamente modificado, amplamente utilizado no domínio da química sintética para o desenvolvimento de novos materiais à base de hidratos de carbono e para o estudo de vias bioquímicas. Este composto apresenta um grupo azido que substitui um grupo hidroxilo, o que altera fundamentalmente a sua reatividade química e o torna um excelente candidato para reacções de ligação bio-ortogonais, tais como a cicloadição azida-alquina (CuAAC) catalisada por cobre(I), normalmente referida como química de clique. Esta reação facilita a ligação covalente deste azido-açúcar a várias moléculas ou superfícies marcadas com alquino em condições benignas, permitindo a construção de arquitecturas moleculares complexas sem afetar as funções bioquímicas nativas. A modificação desoxi na 5-Azido-5-desoxi-D-frutose, em que um átomo de oxigénio é removido, aumenta ainda mais a sua estabilidade metabólica, tornando-a uma ferramenta inestimável no estudo do metabolismo dos hidratos de carbono e dos mecanismos de transporte nas células sem envolver aspectos farmacológicos. Este análogo de açúcar é fundamental na criação de glicoconjugados para a investigação em glicómica, fornecendo conhecimentos sobre os papéis dos açúcares nos sistemas biológicos através da criação de moléculas marcadas, materiais de afinidade e estruturas biomiméticas.