Date published: 2025-11-1

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4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4)

4.3(3)
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Nomes alternativos:
NNK
Aplicacao:
4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone é uma nitrosamina presente no tabaco sem fumo que provoca cancro em ratos e hamsters
Numero VAT:
64091-91-4
Peso Molecular:
207.23
Separar por Funcao:
C10H13N3O2
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona presente nas maiores concentrações no tabaco sem fumaça dentre as nitrosaminas identificadas. Produz facilmente câncer em ratos e hamsters. Os metabólitos reativos da 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona têm a capacidade de modificar o DNA por meio da alquilação, resultando na formação de adutos de piridiloxobutil (POB) e piridil-hidroxibutil (PHB). Esses adutos podem induzir a metilação do DNA, um processo em que grupos metil são adicionados à molécula de DNA. Além disso, a 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona pertence à classe de compostos orgânicos denominados aril-alquil-cetonas.


4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 64091-91-4) Referencias

  1. Metabolismo da 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona em microssomas de pulmão e fígado humanos e citocromos P-450 expressos em células de hepatoma.  |  Smith, TJ., et al. 1992. Cancer Res. 52: 1757-63. PMID: 1312898
  2. Metabolismo da 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) pelo citocromo P450IIB1 num sistema reconstituído.  |  Guo, Z., et al. 1991. Carcinogenesis. 12: 2277-82. PMID: 1747927
  3. Extensa ativação metabólica do carcinogéneo específico do tabaco 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona em fumadores.  |  Stepanov, I., et al. 2008. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 17: 1764-73. PMID: 18628430
  4. Biotransformação de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona em tecido pulmonar de rato, ratazana, hamster e homem.  |  Richter, E., et al. 2009. Chem Res Toxicol. 22: 1008-17. PMID: 19408892
  5. Efeitos do 8-metoxipsoraleno no metabolismo da 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona em ratinhos.  |  Feng, M., et al. 2015. Drug Metab Pharmacokinet. 30: 314-20. PMID: 26210672
  6. Contribuição do consumo de tabaco e do 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona para três aductos de ADN metil na urina.  |  Wang, Y., et al. 2018. Chem Res Toxicol. 31: 836-838. PMID: 30136842
  7. Avaliação da mutagenicidade da 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) utilizando ensaios Pig-a in vitro e in vivo.  |  Mittelstaedt, RA., et al. 2019. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 837: 65-72. PMID: 30595212
  8. A quida de bétele contendo safrol aumenta a ativação metabólica da 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) específica do tabaco.  |  Tsou, HH., et al. 2019. Environ Pollut. 251: 13-21. PMID: 31071628
  9. Acetilação de histonas induzida por 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona através da ativação de PI3K/Akt mediada por α7nAChR e o seu impacto na geração de γ-H2AX.  |  Shikata, M., et al. 2021. Chem Res Toxicol. 34: 2512-2521. PMID: 34784199
  10. Estudo de toxicidade de 90 dias por inalação nasal de 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) em ratos Sprague-Dawley.  |  Hu, SC., et al. 2022. Food Chem Toxicol. 160: 112780. PMID: 34965465
  11. Determinação da 4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) proveniente do fumo do tabaco em partículas em suspensão no ar.  |  Aquilina, NJ., et al. 2022. Environ Int. 158: 106992. PMID: 34991253
  12. Toxicidade da 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) no início do desenvolvimento: Um ensaio metabolómico de largo alcance em embriões de peixe-zebra.  |  Merino, C., et al. 2022. J Hazard Mater. 429: 127746. PMID: 35086039
  13. Efeitos quimiopreventivos e mecanismos anti-tumorigénicos da Actinidia arguta, conhecida como sarunashi no Japão, contra a tumorigénese pulmonar induzida por 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) no ratinho a/J.  |  Takata, J., et al. 2022. Genes Environ. 44: 26. PMID: 36494703
  14. Metabolismo da 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) em pulmão e fígado isolados de ratos.  |  Schrader, E., et al. 1998. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 357: 336-43. PMID: 9550307

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 100 mg

sc-209854
100 mg
$357.00