Date published: 2026-1-17

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5)

0.0(0)
Escrever uma avaliaçãoFazer uma pergunta

Nomes alternativos:
4-Bromooxacyclohexane, 4-Bromotetrahydro-2H-pyran
Numero VAT:
25637-16-5
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
165.03
Separar por Funcao:
C5H9BrO
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O 4-bromotetrahidropirano é um intermediário sintético utilizado na investigação em química orgânica para a construção de anéis tetrahidropiranos, que se encontram em numerosos produtos naturais e moléculas bioactivas. Os estudos que envolvem o 4-bromotetrahidropirano centram-se frequentemente no seu papel como eletrófilo em reacções de substituição nucleofílica, em que pode ser utilizado para introduzir grupos tetrahidropiranos em estruturas moleculares maiores. A investigação sobre a reatividade do composto inclui a sua utilização em reacções de acoplamento e a exploração do seu potencial como bloco de construção para a montagem de éteres complexos. O átomo de bromo no 4-Bromotetrahidropirano proporciona um manuseamento versátil para uma maior funcionalização, permitindo a introdução de vários substituintes através de reacções de acoplamento cruzado catalisadas por paládio, como os acoplamentos Suzuki ou Stille. Além disso, o sistema de anel tetrahidropirano do composto é de interesse em estudos de polimerização de abertura de anel, onde pode ser utilizado na síntese de polímeros com arquitecturas definidas.


4-Bromotetrahydropyran (CAS 25637-16-5) Referencias

  1. Ciclizações Mukaiyama aldol-Prins promovidas por titânio(IV).  |  Patterson, B., et al. 2003. Org Lett. 5: 3163-6. PMID: 12917007
  2. Síntese e reacções de minisci de blocos de construção organotrifluoroborato.  |  Presset, M., et al. 2013. J Org Chem. 78: 4615-9. PMID: 23594305
  3. Acoplamento cruzado redutor de brometos heterocíclicos não aromáticos com brometos de arilo e heteroarilo.  |  Molander, GA., et al. 2014. J Org Chem. 79: 5771-80. PMID: 24892751
  4. Descoberta de Sulfonamidebenzamidas como Activadores Selectivos da Via CHOP Apoptótica da Resposta da Proteína Desdobrada.  |  Flaherty, DP., et al. 2014. ACS Med Chem Lett. 5: 1278-1283. PMID: 25530830
  5. Ativação Radical de Sililo de Halogenetos de Alquilo em Catálise Metalafotoredox: Uma via única para o acoplamento entre electrófilos.  |  Zhang, P., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 8084-7. PMID: 27263662
  6. Novos ligandos para a catálise do níquel a partir de diversas bibliotecas de heterociclos farmacêuticos.  |  Hansen, EC., et al. 2016. Nat Chem. 8: 1126-1130. PMID: 27874864
  7. Acoplamento Csp3-Csp3 de brometos alifáticos catalisado por metalafotoredox.  |  Smith, RT., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 17433-17438. PMID: 30516995
  8. O Papel do Líquido Iónico [BMIM][PF6] na Síntese One-Pot de Anéis de Tetrahidropirano através da Reação de Barbier-Prins em Tandem.  |  Batista, PK., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31159274
  9. Blocos de construção multifuncionais compatíveis com a alquilação mediada por fotoredox para a síntese de bibliotecas codificadas por ADN.  |  Badir, SO., et al. 2020. Org Lett. 22: 1046-1051. PMID: 31940210
  10. Recomendações da EULAR para a gestão da artrite reumatoide com medicamentos anti-reumáticos modificadores da doença sintéticos e biológicos: atualização de 2019.  |  Smolen, JS., et al. 2020. Ann Rheum Dis. 79: 685-699. PMID: 31969328
  11. Otimização rápida de reações fotoredox para sistemas de fluxo contínuo usando tecnologia de lote em microescala.  |  González-Esguevillas, M., et al. 2021. ACS Cent Sci. 7: 1126-1134. PMID: 34345665
  12. Inovações tecnológicas em fotoquímica para síntese orgânica: Química de fluxo, experimentação de alto rendimento, aumento de escala e fotoelectroquímica.  |  Buglioni, L., et al. 2022. Chem Rev. 122: 2752-2906. PMID: 34375082
  13. Alquilação catódica de cetonas ou aldeídos de arilo com halogenetos de alquilo não activados.  |  Wu, H., et al. 2022. Org Lett. 24: 9342-9347. PMID: 36484503

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

4-Bromotetrahydropyran, 1 g

sc-261862
1 g
$60.00

4-Bromotetrahydropyran, 5 g

sc-261862A
5 g
$220.00