3′-Azido-2′,3′-dideoxyuridine (CAS 84472-85-5)

A 3'-Azido-2',3'-dideoxiuridina é um análogo de nucleósido estruturalmente semelhante à timidina, mas com modificações críticas que incluem a ausência de um grupo 3'-hidroxilo na porção de açúcar e a substituição do 3'-hidrogénio por um grupo azido (N3). Estas alterações estruturais são fundamentais para a sua ação, uma vez que têm impacto na interação da molécula com os ácidos nucleicos e as enzimas envolvidas na síntese dos ácidos nucleicos. O principal mecanismo de ação da 3'-Azido-2',3'-dideoxiuridina envolve a sua incorporação no ADN durante o processo de replicação. Devido à presença do grupo azido na posição 3', este composto actua como um terminador de cadeia. Uma vez incorporado numa cadeia de ADN em crescimento, impede a adição de mais nucleótidos, bloqueando a formação de uma ligação fosfodiéster 3'-5' necessária com o nucleótido seguinte. Esta terminação da síntese de ADN é crucial para estudar os processos de replicação e os efeitos dos nucleótidos modificados na atividade da ADN polimerase. Na investigação, a 3'-Azido-2',3'-dideoxiuridina tem sido amplamente utilizada para investigar os mecanismos de replicação viral, em especial no caso dos vírus que dependem fortemente da maquinaria celular do hospedeiro para replicar os seus genomas. Ao incorporar-se no ADN viral, permite aos investigadores interromper a replicação em locais específicos, ajudando a mapear onde os análogos de nucleósidos interferem com as enzimas virais e a compreender as implicações mais vastas das modificações de nucleótidos nos ciclos de vida virais. Além disso, a 3'-Azido-2',3'-dideoxiuridina é utilizada em estudos centrados na fidelidade e no mecanismo das polimerases do ADN. Fornece informações sobre o modo como as polimerases do ADN discriminam entre nucleótidos naturais e versões modificadas, contribuindo para a compreensão da especificidade do substrato enzimático e do potencial de indução de mutagénese através da incorporação alterada de nucleótidos.