Date published: 2025-9-11

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3-(Trimethylsilyl)propynoic acid (CAS 5683-31-8)

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Nomes alternativos:
3-(Trimethylsilyl)propiolic acid
Numero VAT:
5683-31-8
Peso Molecular:
142.23
Separar por Funcao:
C6H10O2Si
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O ácido 3-(trimetilsilil)propiólico, referido como 3-TSP, serve como um reagente versátil e potente com uma multiplicidade de aplicações no domínio da síntese orgânica. Este agente de sililação é utilizado em diversas reacções, incluindo a criação de vários compostos e a salvaguarda de grupos funcionais. Além disso, desempenha um papel na preparação de compostos organometálicos, compostos quirais com elevada pureza enantiomérica e polímeros, tornando-o indispensável nas indústrias biotecnológicas. No domínio da investigação científica, o ácido 3-(trimetilsilil)propiólico alarga ainda mais as suas aplicações. Desempenha um papel fundamental na síntese de compostos organometálicos, compostos quirais com propriedades enantioméricas precisas e polímeros. Além disso, a sua versatilidade permite a síntese de uma vasta gama de compostos orgânicos, tais como péptidos, hidratos de carbono, ácidos nucleicos e polissacáridos. O composto também é útil na proteção de grupos funcionais como aminas, álcoois, ácidos carboxílicos e tióis. A reação do ácido 3-(trimetilsilil)propiólico com uma variedade de substratos, incluindo álcoois, aminas, ácidos carboxílicos e tióis, segue um processo bem estabelecido. Envolve a formação de um éter silílico, que é subsequentemente hidrolisado para produzir o produto final desejado. Para catalisar esta reação, são utilizadas bases como o hidróxido de potássio ou o hidróxido de sódio. De um modo geral, o ácido 3-(trimetilsilil)propiólico é um composto adaptável, demonstrando o seu impacto significativo em várias sínteses orgânicas e avanços científicos.


3-(Trimethylsilyl)propynoic acid (CAS 5683-31-8) Referencias

  1. Completar a atribuição espetral 1H e 13C do floridosídeo.  |  Simon-Colin, C., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 279-80. PMID: 11844498
  2. Síntese total dos produtos naturais contendo cumarina, pimpinelina e fraxetina, utilizando a química de hidroarilação intramolecular (IMHA) catalisada por Au(I).  |  Cervi, A., et al. 2013. J Org Chem. 78: 9876-82. PMID: 23977955
  3. Síntese de butirolactonas através de reacções de cicloadição radicalar polar cruzada: sínteses diastereoselectivas de metilenolactocina e ácido protolichesterínico.  |  Zeller, MA., et al. 2014. Org Lett. 16: 4810-3. PMID: 25190259
  4. Síntese de carboxi-polietilenoglicol-amina (CA (PEG)n) e [1-14 C]-CA (PEG)n através da adição oxa-Michael de amino-polietilenoglicóis a propiolatos e a acrilatos.  |  Song, F., et al. 2020. J Labelled Comp Radiopharm. 63: 15-24. PMID: 31736118
  5. Cicloadição descarboxilativa catalisada por cobre de ácidos propiólicos, azidas e ácidos arilborónicos: construção de 1,2,3-triazóis totalmente substituídos.  |  Wang, XX., et al. 2020. J Org Chem. 85: 3576-3586. PMID: 31984747
  6. Desvios de sinal do padrão interno de RMN devido a complexos de inclusão de ciclodextrina.  |  Ray, CL., et al. 2022. Magn Reson Chem. 60: 80-85. PMID: 33963614
  7. Acoplamento descarboxilativo Sonogashira de iodetos de arilo e ácidos alquinilcarboxílicos catalisado por paládio e cobre  |  Carine Maaliki, Yoan Chevalier, Emilie Thiery, Jérôme Thibonnet. 2016. Tetrahedron Letters. 57: 3358-3362.
  8. Síntese eficiente catalisada por Ag2CO3 de propargilaminas e chalconas internas ou terminais por acoplamento A3 em condições sem solventes  |  Ningbo Li a c 1, Shitang Xu b 1, Xueyan Wang b, Li Xu a, Jie Qiao a c, Zhiwu Liang b, Xinhua Xu b. 2021. Chinese Chemical Letters. 32: 3993-3997.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

3-(Trimethylsilyl)propynoic acid, 1 g

sc-238482
1 g
$71.00