2′,5′-Dideoxyadenosine (CAS 6698-26-6)

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2',5'-Dideoxyadenosine é um inibidor da adenilato ciclase permeável às células

Numero VAT:

6698-26-6

Privada:

≥98%

Peso Molecular:

235.2

Separar por Funcao:

C₁₀H₁₃N₅O₂

Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.

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A 2',5'-Dideoxiadenosina é um análogo de nucleósido que funciona através da inibição da atividade da enzima transcriptase reversa, que é essencial para a replicação de retrovírus como o VIH. A 2′,5′-Dideoxiadenosina interfere com a síntese do ADN viral, actuando como um terminador de cadeia durante o processo de transcrição reversa. A 2',5'-dideoxiadenosina não possui o grupo hidroxilo 3' necessário para a formação da ligação fosfodiéster, impedindo a adição de mais nucleótidos à cadeia de ADN em crescimento. Como resultado, o genoma viral não pode ser totalmente sintetizado, acabando por parar a replicação do vírus. Este mecanismo de ação faz da 2',5'-dideoxiadenosina um potente inibidor da replicação retroviral, utilizado para estudar os processos moleculares envolvidos na infeção viral. A sua capacidade de interromper o processo de transcrição reversa realça a sua importância para a compreensão dos mecanismos fundamentais da replicação viral e para o desenvolvimento de estratégias antivirais.

2′,5′-Dideoxyadenosine (CAS 6698-26-6) Referencias

Síntese e utilização de derivados 3'-(azidoiodosalicil) da 2', 5'-dideoxiadenosina como ligandos de fotoafinidade para a adenilil ciclase. | Shoshani, I., et al. 2000. Arch Biochem Biophys. 376: 221-8. PMID: 10729209
Potenciação do pirimidinoceptor da libertação de PGE(2) pelos macrófagos envolvida na indução da óxido nítrico sintase. | Chen, BC. and Lin, WW. 2000. Br J Pharmacol. 130: 777-86. PMID: 10864883
Inibidores pró-nucleótidos das adenilil ciclases em células intactas. | Laux, WH., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 13317-32. PMID: 14699161
Aumento dos níveis celulares de trifosfato de adenosina em células PC12 por 2,5-dideoxiadenosina, um inibidor do sítio P da adenilato ciclase. | Fujimori, H. and Pan-Hou, H. 2005. Biol Pharm Bull. 28: 358-60. PMID: 15684499
A inibição da adenilato ciclase atenua o relaxamento mediado pelo recetor de adenosina na artéria coronária. | Sabouni, MH., et al. 1991. J Pharmacol Exp Ther. 259: 508-12. PMID: 1658301
Manipulação rápida do nível de AMPc celular pela luz in vivo. | Schröder-Lang, S., et al. 2007. Nat Methods. 4: 39-42. PMID: 17128267
A via extracelular 3',5'-cAMP-adenosina inibe o crescimento das células mesangiais glomerulares. | Dubey, RK., et al. 2010. J Pharmacol Exp Ther. 333: 808-15. PMID: 20194527
Evidência de inibição de bTREK-1 independente de cAMP por ACTH e NPS-ACTH em células adrenocorticais. | Enyeart, JJ., et al. 2012. Mol Cell Endocrinol. 348: 305-12. PMID: 21952081
Distinção farmacológica entre adenilil ciclases solúveis e transmembranares. | Bitterman, JL., et al. 2013. J Pharmacol Exp Ther. 347: 589-98. PMID: 24091307
O NAD(+) extracelular inibe a apoptose dos neutrófilos humanos. | Pliyev, BK., et al. 2014. Apoptosis. 19: 581-93. PMID: 24292505
Papel da adenilato ciclase na libertação imunológica de mediadores dos mastócitos de rato: efeitos agonistas e antagonistas de análogos da adenosina modificados com purina e ribose. | Holgate, ST., et al. 1980. Proc Natl Acad Sci U S A. 77: 6800-4. PMID: 6256761
Regulação do componente catalítico da adenilato ciclase. Interação potenciadora de ligandos estimuladores e 2',5'-dideoxiadenosina. | Florio, VA. and Ross, EM. 1983. Mol Pharmacol. 24: 195-202. PMID: 6310361
Diferenciação eritroide e inibição do crescimento de células K562 por 2',5'-dideoxiadenosina: sinergismo com interferão-alfa. | Ogawa, K., et al. 1995. Leuk Res. 19: 749-55. PMID: 7500653
Efeito antagonista do isoproterenol da 2',5'-dideoxiadenosina no coração isolado e perfundido da cobaia. | Hartmann, M. and Schrader, J. 1993. J Mol Cell Cardiol. 25: 331-8. PMID: 8389889
A conversão da 2',3'-dideoxiadenosina (ddA) e da 2',3'-didehidro-2',3'-dideoxiadenosina (d4A) nos seus correspondentes derivados ariloxifosforamidatos potencia acentuadamente a sua atividade contra o vírus da imunodeficiência humana e o vírus da hepatite B. | Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655

Inibidor de:

Adenylyl Cyclase.

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Nome do Produto	Numero de Catalogo	UNID	Preco	Qde	FAVORITOS
2′,5′-Dideoxyadenosine, 5 mg	sc-201562	5 mg	$140.00
2′,5′-Dideoxyadenosine, 25 mg	sc-201562A	25 mg	$600.00

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Test	Specification	Results
Appearance	White to off-white powder	White powder
Identification (¹H-NMR)	Consistent with structure	Complies
Purity (HPLC)	≥ 98%	> 99.5%
Melting Point		176 - 179 °C

2′,5′-Dideoxyadenosine (CAS 6698-26-6)

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