2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 78153-79-4)

O fluoreto de 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-beta-D-glucopiranosilo é um dador de glicosilo versátil, normalmente utilizado na investigação da síntese de hidratos de carbono. A sua estrutura apresenta grupos hidroxilo protegidos com benzilo, garantindo estabilidade e melhorando a glicosilação selectiva, enquanto a porção de fluoreto funciona como um grupo de saída eficaz. Esta combinação torna o composto ideal para a síntese controlada de ligações glicosídicas, particularmente em reacções de beta-D-glucosilação. Em aplicações de investigação, este fluoreto de glicosilo é essencial para a construção de oligossacáridos e glicoconjugados complexos. A sua reatividade previsível permite uma elevada estereoselectividade, particularmente na configuração beta, facilitando a síntese de estruturas de hidratos de carbono naturais e sintéticas. Os investigadores utilizam este dador em estudos enzimáticos que envolvem glicosiltransferases e glicosidases para desvendar os aspectos estruturais e funcionais das modificações dos glicanos à base de glucose. Os grupos protectores benzílicos garantem a compatibilidade com uma vasta gama de aceitadores de glicosilo, expandindo a sua utilidade na criação de diversas cadeias de hidratos de carbono. Este reagente é essencial para a síntese de glicomiméticos e sondas de glicanos, que permitem ainda um rastreio de elevado rendimento em matrizes de glicanos. Estas matrizes ajudam os cientistas a estudar as interacções proteína-glicano envolvidas no reconhecimento molecular, na transdução de sinais e nas relações entre agentes patogénicos e hospedeiros. Globalmente, o fluoreto de 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-beta-D-glucopiranosilo continua a ser crucial para a compreensão dos processos mediados por hidratos de carbono em sistemas biológicos.