2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl p-Trifluoromethylbenzylthio-N-(p-trifluoromethylphenyl)formimidate (CAS 468095-63-8)

O 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-alfa-D-glucopiranosil p-trifluorometilbenziltio-N-(p-trifluorometilfenil)formimidato é um dador de glicosilo de valor sintético, caracterizado pelos substituintes trifluorometil e pela funcionalidade tioformimidato. O seu grupo tioimidato funciona como um eletrófilo altamente reativo durante a glicosilação, tornando-o eficaz na formação de ligações glicosídicas estereoespecíficas na síntese de hidratos de carbono. Os grupos protectores benzílicos estabilizam os grupos hidroxilo durante a síntese, ao mesmo tempo que facilitam a transferência selectiva de glicosilo. A investigação recente aproveitou a estabilidade e a reatividade deste composto para sintetizar oligossacáridos com estruturas definidas, proporcionando uma melhor compreensão das preferências dos substratos enzimáticos. As suas propriedades químicas únicas foram exploradas na investigação de vacinas baseadas em hidratos de carbono, onde a glicosilação controlada é crucial para garantir a fidelidade das estruturas de antigénio sintético. Além disso, os seus grupos trifluorometil contribuem para a sua seletividade, influenciando a conformação dos dadores de glicosilo e as características electrónicas, proporcionando uma arquitetura precisa dos glicanos. No domínio da glicociência, este composto tem sido utilizado para dissecar a atividade da glicosiltransferase e estudar o impacto da ramificação dos glicanos. A sua utilidade na formação de ligações glicosídicas complexas permitiu aos investigadores investigar os mecanismos subjacentes à sinalização celular, ao reconhecimento e às interacções mediadas pelos hidratos de carbono. Este facto torna-o um reagente indispensável na glicobiologia química, onde a elucidação da estrutura é fundamental.