2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl Chloride (CAS 14227-87-3)

O cloreto de 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galactopiranosilo é um derivado totalmente acetilado da D-galactose, contendo grupos acetilo nas posições hidroxilo 2, 3, 4 e 6. Apresenta um grupo cloreto no carbono anomérico, o que o torna um dador de glicosilo versátil na química dos hidratos de carbono. Este composto é particularmente valioso na síntese de glicosídeos, uma vez que os grupos hidroxilo protegidos com acetilo proporcionam estabilidade e a porção de cloreto facilita a formação de ligações glicosídicas. A sua reatividade é aproveitada na síntese de oligossacarídeos, onde o grupo cloreto serve como grupo de saída nas reacções de glicosilação. Em glicociência, os investigadores utilizam o cloreto de 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-galactopiranosilo para sintetizar estruturas de glicanos essenciais para o estudo de enzimas activas em hidratos de carbono, proteínas de ligação a glicanos e interacções hidratos de carbono-anticorpos. É fundamental para a montagem de complexos grupos de hidratos de carbono e glicoconjugados que imitam estruturas naturais, ajudando assim na investigação relacionada com glicoproteínas, glicolípidos e outros glicoconjugados. Além disso, este composto desempenha um papel importante no desenvolvimento de estratégias químicas para a glicosilação selectiva, que são cruciais para a compreensão das especificidades das glicosiltransferases. O dador de galactose protegido com acetilo é também utilizado para investigar inibidores baseados em hidratos de carbono e para explorar métodos sintéticos de modificação de produtos naturais.