Date published: 2025-12-21

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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2)

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Aplicacao:
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene é uma base de amidina utilizada em reacções de desidrohalogenação de olefinas
Numero VAT:
6674-22-2
Peso Molecular:
152.24
Separar por Funcao:
C9H16N2
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno é um composto de amidina bicíclico que actua como uma base forte e não nucleofílica em várias reacções químicas. Funciona como um catalisador na síntese orgânica, particularmente na formação de ligações carbono-carbono e carbono-nitrogénio. O 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]Undec-7-Ene pode desprotonar compostos ácidos, facilitando a formação de novas ligações químicas. O seu mecanismo de ação envolve a desprotonação de átomos de hidrogénio ácidos, conduzindo à formação de carbânions ou enolatos, que participam então numa variedade de transformações orgânicas. O 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno pode atuar como ligando em reacções catalisadas por metais de transição, aumentando a reatividade e a seletividade do catalisador metálico.


1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2) Referencias

  1. Reacções de Compostos 1,3-Dibromo-1,1-difluoro com 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno.  |  Elsheimer, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 6252-6255. PMID: 11667463
  2. 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) e química verde acelerada por micro-ondas na metilação de fenóis, indóis e benzimidazóis com carbonato de dimetilo.  |  Shieh, WC., et al. 2001. Org Lett. 3: 4279-81. PMID: 11784197
  3. Preparação e efeito anticancerígeno sinérgico in vitro da vitamina K3 e do 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno em micelas de poli(etilenoglicol)-diacilípidos.  |  Wang, J., et al. 2004. Int J Pharm. 272: 129-35. PMID: 15019076
  4. O duplo papel do 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) na síntese de aril- e estiril-acetilenos terminais através da reatividade Umpolung.  |  Morri, AK., et al. 2015. Org Lett. 17: 4640-3. PMID: 26335721
  5. Iodeto de poli(tiazólio) livre de metal de transição/1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno/fenazina-catalisado pela esterificação de aldeídos com álcoois.  |  Chun, S. and Chung, YK. 2017. Org Lett. 19: 3787-3790. PMID: 28696121
  6. Síntese de Azobenzenos Utilizando N-Clorosuccinimida e 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU).  |  Antoine John, A. and Lin, Q. 2017. J Org Chem. 82: 9873-9876. PMID: 28846399
  7. Efeito positivo do 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) na redução fotocatalítica homogénea do CO2.  |  Pschenitza, M., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 3323-3326. PMID: 29419823
  8. Reciclagem química de poli(carbonato de bisfenol A) por glicólise sob catálise de 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno.  |  Quaranta, E., et al. 2018. ACS Omega. 3: 7261-7268. PMID: 30087911
  9. Preparação organocatalítica de derivados de 1,4,5-trisubstituídos-glicosil-1,2,3-triazol.  |  Kundu, M., et al. 2019. Glycoconj J. 36: 439-450. PMID: 31278614
  10. Captura de gás sulfídrico pela superbase orgânica 1,8-diazabiciclo-[5.4.0]-undec-7-eno através da formação de sais: síntese de sais, caraterização e aplicação na captura de CO2.  |  Khokarale, SG. and Mikkola, JP. 2018. RSC Adv. 8: 18531-18541. PMID: 35541144
  11. Síntese acelerada de péptidos multifosforilados.  |  Grunhaus, D., et al. 2022. Org Process Res Dev. 26: 2492-2497. PMID: 36032360
  12. Síntese de Misoprostol e Isomerização Intramolecular de Misoprostol do Tipo A em Misoprostol do Tipo B usando 1, 8-Diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno (DBU).  |  Guttikonda, NR., et al. 2023. Curr Org Synth. 20: 484-490. PMID: 36045538
  13. 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno bifuncional para a perfluoroalquilação de alcenos do tipo Heck induzida por luz visível.  |  Tang, L., et al. 2022. J Org Chem. 87: 14763-14777. PMID: 36282052

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 25 g

sc-251609
25 g
$27.00

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 100 g

sc-251609A
100 g
$51.00