Date published: 2025-9-11

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1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (CAS 10000-20-1)

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Aplicacao:
1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine é um composto de hidrazina utilizado para reagir com um grupo carbonilo produzindo uma hidrazona
Numero VAT:
10000-20-1
Privada:
98%
Peso Molecular:
260.57
Separar por Funcao:
C12H32N2Si2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A 1,2-bis-(terc-butildimetilsilil)hidrazina, um composto de hidrazina, é amplamente utilizada por sua capacidade de reagir com grupos carbonila, resultando na formação de hidrazonas. Notavelmente, os derivados de N-terc-butildimetilsilil-hidrazona (TBSH) provaram ser alternativas superiores às hidrazonas simples em várias reações, incluindo reduções do tipo Wolff-Kishner, preparação de iodeto de vinila de Barton, síntese de brometos de vinila e criação de diiodetos de gemas, dibrometos de gemas e dicloretos de gemas. Sua função essencial na química orgânica decorre de sua ampla gama de aplicações na síntese de diversos compostos orgânicos, como heterociclos, aminoácidos, peptídeos e nucleosídeos. Além disso, desempenha um papel crucial na proteção de álcoois e aminas, além de participar da síntese de ésteres. A 1,2-bis-(terc-butildimetilsilil)hidrazina tem aspecto de um sólido branco à temperatura ambiente e apresenta solubilidade em solventes orgânicos. Além disso, a 1,2-bis-(terc-butildimetilsilil)hidrazina é útil na síntese de estruturas orgânicas metálicas, na preparação de nanomateriais funcionalizados e na contribuição para a síntese de polímeros. Seu mecanismo de ação envolve a formação de um intermediário de hidrazona, posteriormente hidrolisado para produzir o produto desejado. A catálise ácida ou básica influencia a reação, enquanto a natureza do solvente usado determina a taxa de reação. Devido às suas aplicações versáteis e amplas capacidades sintéticas, esse composto tem uma importância significativa no campo da química orgânica.


1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine (CAS 10000-20-1) Referencias

  1. Procedimentos práticos para a preparação de N-terc-butildimetilsilil-hidrazonas e sua utilização em reduções de Wolff-Kishner modificadas e na síntese de halogenetos de vinilo e di-halogenetos de gema.  |  Furrow, ME. and Myers, AG. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5436-45. PMID: 15113215
  2. Um procedimento geral para a esterificação de ácidos carboxílicos com diazoalcanos gerados in situ pela oxidação de N-terc-butildimetilsililidrazonas com (difluoroiodo)benzeno.  |  Furrow, ME. and Myers, AG. 2004. J Am Chem Soc. 126: 12222-3. PMID: 15453728
  3. Síntese total do antibiótico diazobenzofluoreno (-)-kinamicina C1.  |  Lei, X. and Porco, JA. 2006. J Am Chem Soc. 128: 14790-1. PMID: 17105273
  4. Uma via sintética enantioselectiva para motores moleculares rotativos de segunda geração accionados por luz.  |  Pijper, TC., et al. 2010. J Org Chem. 75: 825-38. PMID: 20055375
  5. Produtos naturais que contêm um grupo diazo.  |  Nawrat, CC. and Moody, CJ. 2011. Nat Prod Rep. 28: 1426-44. PMID: 21589994
  6. Relações Estrutura-Atividade dos Antagonistas do Recetor 4 do Tipo Toll (TLR4) inspirados na (+)-Naltrexona.  |  Selfridge, BR., et al. 2015. J Med Chem. 58: 5038-52. PMID: 26010811
  7. Acoplamento cruzado catalisado por níquel de aldeídos com halogenetos de arilo através de intermediários de hidrazona.  |  Tang, J., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 1750-1753. PMID: 29379918
  8. Vias sintéticas e biossintéticas das ligações azoto-nitrogénio.  |  He, HY., et al. 2022. Chem Soc Rev. 51: 2991-3046. PMID: 35311838
  9. Novos ligandos do recetor GABA-A de preferência alfa6 baseados no loreclezole.  |  Simeone, X., et al. 2022. Eur J Med Chem. 244: 114780. PMID: 36279694
  10. Hidrazinocarboxilato de metilo como alternativa prática à hidrazina na reação de Wolff-Kishner  |  Cranwell, P. B., Russell, A. T., & Smith, C. D. 2016. Synlett. 27(01): 131-135.
  11. As estratégias sintéticas actuais e futuras das modificações estruturais da sinomenina  |  Ng, J. P., Coghi, P., Law, B. Y. K., Liu, L., & Wong, V. K. W. 2020. Organic Chemistry Frontiers. 7(24): 4089-4107.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

1,2-Bis-(tert-butyldimethylsilyl)hydrazine, 1 g

sc-206219
1 g
$342.00