Date published: 2025-10-2

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Pentafluorobenzenethiol (CAS 771-62-0)

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Noms alternatifs:
Pentafluorothiophenol
Application(s):
Pentafluorobenzenethiol est un bloc de construction fluoré
Numéro CAS:
771-62-0
Masse Moléculaire:
200.13
Formule Moléculaire:
C6HF5S
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le pentafluorobenzène-éthiol (PFBT) est une molécule hautement fluorée contenant du soufre qui présente une gamme variée d'applications dans la synthèse chimique, la biochimie et la science des matériaux. Composé de cinq atomes de fluor, d'un anneau benzénique et d'un groupe thiol, le pentafluorobenzénethiol sert d'intermédiaire précieux dans la synthèse de divers composés, notamment des produits pharmaceutiques, des pesticides et des colorants. Ses propriétés exceptionnelles en font un candidat prometteur pour les applications biomédicales, telles que les systèmes d'administration de médicaments et les biocapteurs. Dans la recherche scientifique, le pentafluorobenzenethiol est largement utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de divers composés, notamment des produits pharmaceutiques, des pesticides et des colorants. Il contribue également à la synthèse de polymères fluorés et à la production de tensioactifs fluorés. Le pentafluorobenzénethiol sert de réactif dans la synthèse d'autres composés fluorés tels que les acides carboxyliques perfluorés et les acides sulfoniques perfluorés. En outre, il sert de catalyseur dans la synthèse de composés organométalliques fluorés. Le pentafluorobenzène-éthiol joue un rôle important dans le développement de nanomatériaux, notamment les nanotubes et les nanofils. En outre, il sert de réactif dans la synthèse de biomolécules fluorées telles que les peptides et les protéines. Le mécanisme d'action précis du pentafluorobenzenethiol n'est pas encore entièrement compris. Toutefois, on pense que les atomes de fluor du pentafluorobenzénethiol interagissent avec l'atome de soufre du groupe thiol, formant une liaison covalente solide. Cette liaison contribue aux propriétés uniques du pentafluorobenzénethiol, telles que sa grande solubilité dans les solvants organiques et sa résistance à l'hydrolyse. En outre, les atomes de fluor peuvent interagir avec d'autres molécules, telles que les protéines, en formant de fortes liaisons non covalentes qui sont responsables de l'activité biologique particulière du pentafluorobenzène-éthiol.


Pentafluorobenzenethiol (CAS 771-62-0) Références

  1. Conditions douces et générales pour le couplage croisé d'halogénures d'aryle avec le pentafluorobenzène et d'autres perfluoroaromatiques.  |  Lafrance, M., et al. 2006. Org Lett. 8: 5097-100. PMID: 17048852
  2. Nanoparticules d'or avec ligands perfluorothiolate.  |  Dass, A., et al. 2008. Langmuir. 24: 310-5. PMID: 18052299
  3. Formation et super-réseau de monocouches auto-assemblées à longue portée de pentafluorobenzénethiols sur Au(111).  |  Kang, H., et al. 2010. Langmuir. 26: 2983-5. PMID: 20131891
  4. Ordonnancement bidimensionnel des monocouches auto-assemblées de pentafluorobenzenethiol sur Au(111) préparées par dépôt en phase vapeur à pression ambiante.  |  Kang, H., et al. 2010. Ultramicroscopy. 110: 666-9. PMID: 20189719
  5. Hydrodéfluoration catalytique du pentafluorobenzène par [Ru(NHC)(PPh3)2(CO)H2]: une attaque nucléophile par un ligand hydrure lié au métal explique une ortho-régiosélectivité inhabituelle.  |  Panetier, JA., et al. 2011. Angew Chem Int Ed Engl. 50: 2783-6. PMID: 21387487
  6. Formation d'îlots d'or hautement ordonnés et orientés: effet du temps d'immersion sur la structure de la couche moléculaire des pentafluorobenzenethiols (PFBT) SAMs sur Au(111).  |  Azzam, W., et al. 2012. Langmuir. 28: 10192-208. PMID: 22690878
  7. Les thiols comme modificateurs interfaciaux pour améliorer la performance et la stabilité des cellules solaires en pérovskite.  |  Cao, J., et al. 2015. Nanoscale. 7: 9443-7. PMID: 25964159
  8. Nouveau polymère alkylé à base d'indacénodithiéno[3,2-b]thiophène pour des transistors à effet de champ à haute performance.  |  Zhang, W., et al. 2016. Adv Mater. 28: 3922-7. PMID: 26514111
  9. Cohérence à longue durée de vie dans le pentafluorobenzène comme sonde du couplage vibronique ππ(*) - πσ(*).  |  Hüter, O., et al. 2016. J Chem Phys. 145: 014302. PMID: 27394103
  10. Contrôle de la mouillabilité des surfaces d'or modifiées avec des dérivés de benzénethiol: Angle de contact avec l'eau et stabilité thermique.  |  Tatara, S., et al. 2016. J Nanosci Nanotechnol. 16: 3295-300. PMID: 27451620
  11. Liaison hydrogène vs. interactions molécule-surface dans l'auto-assemblage 2D des acides [C60]fullerenecarboxyliques.  |  Mezour, MA., et al. 2016. Nanoscale. 8: 16955-16962. PMID: 27714083
  12. Rôle de la résistance de contact et de la modification de l'électrode dans les transistors électrochimiques organiques.  |  Paterson, AF., et al. 2019. Adv Mater. 31: e1902291. PMID: 31343087
  13. Dopage directionnel et cocristallisation d'un super-atome Ag39 à coquille ouverte via l'ingénierie des précurseurs.  |  Ma, XH., et al. 2022. ACS Nano. 16: 5507-5514. PMID: 35353504

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Pentafluorobenzenethiol, 25 g

sc-263979
25 g
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Pentafluorobenzenethiol, 100 g

sc-263979A
100 g
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