Date published: 2025-12-20

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N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine (CAS 132201-33-3)

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Numéro CAS:
132201-33-3
Masse Moléculaire:
285.29
Formule Moléculaire:
C16H15NO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phénylisosérine est un composé intéressant pour la synthèse organique et la chimie chirale. Il est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de molécules organiques complexes en raison de sa stéréochimie et de ses groupes fonctionnels. La présence d'une fraction d'acide aminé et d'un groupe benzoyle protecteur en fait un précurseur important dans la construction de peptides et d'autres composés biologiquement pertinents avec des configurations stéréochimiques spécifiques. La recherche impliquant la N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phénylisosérine se concentre souvent sur son rôle dans la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-azote, qui sont des étapes clés dans la production de structures chirales plus importantes. En outre, le composé est utilisé pour étudier les effets de la chiralité sur la réactivité et les interactions chimiques, qui sont essentielles dans la conception de molécules ayant les propriétés biologiques ou physiques souhaitées.


N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine (CAS 132201-33-3) Références

  1. Addition énolate hautement diastéréosélective de l'alpha-hydroxyacétate protégé par O aux (S(R))-tert-butanesulfinylimines: synthèse de la chaîne latérale du taxol.  |  Wang, Y., et al. 2006. J Org Chem. 71: 1588-91. PMID: 16468810
  2. Étude des enzymes transformant les nitriles dans la synthèse chimio-enzymatique de la chaîne latérale du taxol.  |  Wilding, B., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 7803-12. PMID: 26107443
  3. Synthèse asymétrique efficace et pratique de la chaîne latérale C-13 du taxol, N-benzoyl-(2R, 3S)-3-phénylisosérine, et de ses analogues via des 3-hydroxy-4-aryl-. beta.-lactames chiraux par cyclocondensation ester énolate-imine chiraux  |  Ojima, I., Habus, I., Zhao, M., Georg, G. I., & Jayasinghe, L. R. 1991. The Journal of Organic Chemistry. 56(5): 1681-1683.
  4. Synthèse chimio-enzymatique pratique de la chaîne latérale C-13 du taxol N-benzoyl-(2R, 3S)-3-phénylisosérine.  |  Gou, D. M., Liu, Y. C., & Chen, C. S. 1993. The Journal of Organic Chemistry,. 58(5): 1287-1289.

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N-Benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine, 500 mg

sc-253094
500 mg
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