Methyl 3,6-Di-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside (CAS 97242-79-0)

Methyl-3,6-Di-O-benzyl-2-desoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosid ist ein synthetisches Glykosid, das in der Kohlenhydratchemie eine wichtige Rolle spielt, insbesondere bei der Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen und der Synthese komplexer Glykostrukturen. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre N-Phthalimidogruppe und Benzylschutzgruppen aus, die strategisch platziert sind, um die glykosidische Bindung zu stabilisieren und unerwünschte Nebenreaktionen während der Syntheseverfahren zu verhindern. Die N-Phthalimidogruppe am Stickstoffatom der Glucosaminstruktur dient als stabile Aminschutzgruppe, die für die Beteiligung an verschiedenen organischen Synthesereaktionen entscheidend ist, insbesondere für die Bildung glykosidischer Bindungen unter kontrollierten Bedingungen. Diese Eigenschaft ermöglicht es den Forschern, die Bildung glykosidischer Bindungen zu erforschen und zu manipulieren, ohne die typische hydrolytische Instabilität, die mit ungeschützten Aminen verbunden ist. Darüber hinaus schützen die Benzylgruppen die Hydroxylgruppen an den Positionen 3 und 6 und erleichtern so die selektive Öffnung und Modifizierung anderer Positionen am Zuckerring, was für die Konstruktion hochspezifischer und funktionalisierter Glykokonjugate unerlässlich ist. In der Forschung wird diese Verbindung in erster Linie zur Untersuchung und Entwicklung neuer Methoden in der Glykowissenschaft eingesetzt, die die Synthese maßgeschneiderter Glykomoleküle zur Untersuchung biologischer Prozesse und zur Entwicklung neuer Materialien ermöglichen. Die Verbindung spielt eine wichtige Rolle bei der Weiterentwicklung des Glyco-Engineering und dem Verständnis der Wechselwirkungen zwischen Kohlenhydraten und Proteinen und bietet Einblicke in grundlegende biochemische Prozesse und materialwissenschaftliche Anwendungen.