Date published: 2025-9-13

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8)

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Nomi alternativi:
Methyl N-Acetyl-β-D-glucosaminide
Numero CAS:
3946-01-8
Peso molecolare:
235.23
Formula molecolare:
C9H17NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il metil 2-acetamido-2-deossi-β-D-glucopiranoside, un derivato della N-acetilglucosamina, svolge un ruolo fondamentale nella ricerca in glicobiologia, in particolare nello studio delle interazioni carboidrato-proteina e della biosintesi dei glicani. Il suo meccanismo d'azione consiste nel fungere da donatore o accettore di glicosile nelle reazioni di glicosilazione enzimatica e chimica. Questo composto è ampiamente utilizzato nella sintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati, come glicoproteine e glicolipidi, per lo studio di vari processi biologici. I ricercatori impiegano spesso il metil 2-acetamido-2-deossi-β-D-glucopiranoside come precursore nella preparazione di derivati dei glicani e di molecole glicosilate per sondare eventi mediati dai carboidrati come l'adesione cellulare, la segnalazione e la risposta immunitaria. Inoltre, serve come strumento prezioso per sviluppare metodologie di glicosilazione e approcci chemioenzimatici per la glicosilazione sito-specifica di proteine e peptidi. Inoltre, questo composto trova applicazione nelle tecnologie di array di glicani per lo screening ad alto rendimento di proteine e agenti patogeni legati ai carboidrati, favorendo la scoperta di nuovi vaccini a base di carboidrati. Nel complesso, il metil 2-acetamido-2-deossi-β-D-glucopiranoside è indispensabile per far progredire la nostra comprensione della glicoscienza e ha ampie applicazioni nella ricerca in glicobiologia, biologia chimica e biotecnologia.


Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 3946-01-8) Referenze

  1. Separazione di eteri metilici di metil 2-acetamido-2-deossi-D-glucopiranosidi su una resina a scambio ionico fortemente basica.  |  Allen, AK., et al. 1976. Carbohydr Res. 51: 149-55. PMID: 1009535
  2. Sintesi di analoghi 4-deossi del 2-acetamido-2-deossi-D-glucosio e del 2-acetamido-2-deossi-D-xilosio e loro effetti sulla biosintesi dei glicoconiugati.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 325: 30-45. PMID: 10741825
  3. Sintesi di analoghi 4-deossi-4-fluoro del 2-acetamido-2-deossi-D-glucosio e del 2-acetamido-2-deossi-D-galattosio e loro effetti sulla biosintesi dei glicosaminoglicani cellulari.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 326: 250-63. PMID: 10890273
  4. Standard autentici per il metodo del cleavage riduttivo. Gli isomeri posizionali del metile 2-(acetilmetilammino)-2-deossi-beta-D-glucopiranoside parzialmente metilato e acetilato o benzoilato.  |  Elvebak, LE., et al. 2000. Carbohydr Res. 329: 799-805. PMID: 11125822
  5. Sintesi stereoselettiva di derivati del [13C]metile 2-[15N]amino-2-deossi-beta-D-glucopiranoside.  |  Boulineau, FP. and Wei, A. 2001. Carbohydr Res. 334: 271-9. PMID: 11527528
  6. Sintesi e valutazione biologica di un analogo radiomarcato del metile 2-acetamido-2,4-dideoxy-beta-D-xylo-esopiranoside diretto a influenzare la biosintesi dei glicosaminoglicani cellulari.  |  Berkin, A., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 37-44. PMID: 11755910
  7. Sintesi concisa ed efficiente di 2-acetamido-2-deossi-beta-D-esopiranosidi di diversi aminosugari a partire da 2-acetamido-2-deossi-beta-D-glucosio.  |  Cai, Y., et al. 2009. J Org Chem. 74: 580-9. PMID: 19132941
  8. Sintesi efficiente di D-xylo e D-ribo-fingosine da metil 2-ammino-2-deossi-beta-D-esopiranosidi.  |  Cai, Y., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 2120-6. PMID: 19766990
  9. Isomerizzazione cis-trans di ammidi in soluzioni acquose di metil-N-formil-D-glucosaminidi e metil-N-acetil-D-glucosaminidi: equilibri chimici e cinetica di scambio.  |  Hu, X., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 4641-52. PMID: 20225805
  10. Determinazione simultanea di glucosamina e glucosamina 4-fosfato nel lipide A con cromatografia a scambio anionico ad alte prestazioni (HPAEC).  |  Kiang, J., et al. 1998. Carbohydr Res. 312: 73-6. PMID: 9836452

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, 100 mg

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